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四正丁基氟化铵

化合物

四正丁基氟化铵或简写为：TBAF是一种季铵盐，具有化学式（CH3CH2CH2CH2)4N+F-）。这种化合物的三水合物或其四氢呋喃溶液属于商业市售试剂。

四正丁基氟化铵
IUPAC名
Tetra-n-butylammonium fluoride
识别
CAS号 429-41-4  checkY
87749-50-6 (三水)
PubChem 2724141
ChemSpider 2006300
SMILES
 
  • [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC
InChI
 
  • 1/C16H36N.FH/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1
InChIKey FPGGTKZVZWFYPV-REWHXWOFAO
性质
化学式 (C4H9)4NF
摩尔质量 261.46 g/mol g·mol⁻¹
熔点 58-60 °C (三水)
相关物质
其他阴离子 四正丁基氢氧化铵
四正丁基氯化铵
四正丁基溴化铵
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

在实验室中，四丁基氟化氨的四氢呋喃溶液形式常常用于有机可溶性的氟离子，可用其脱除硅醚保护基。它还可用于相转移催化剂和一种温和的碱。通过加热，该化合物还可以对酰胺发生N-烷基化反应。[1]

由于氟原子是一种很强的氢键受体，因此该化合物几乎不可能得到完全干燥的样品。当其在真空下加热到77 °C时，化合物会分解为氟化氢根盐，[2] 当样品在高真空下40 °C干燥，仍然会得到10-30 mol%含水量以及10%的二氟盐。[3]

参考文献

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  1. ^ K. Hiroya, R. Jouka, M. Kameda, A. Yasuhara, and T. Sakamoto. Cyclization reactions of 2-alkynylbenzyl alcohol and 2-alkynylbenzylamine derivatives promoted by tetrabutylammonium fluoride. Tetrahedron. 2001, 57 (48): 9697–710. doi:10.1016/S0040-4020(01)00991-7. 
  2. ^ Ramesh K. Sharma, James L. Fry. Instability of anhydrous tetra-n-alkylammonium fluorides. Journal of Organic Chemistry. 1983, 48 (12): 2112–4. doi:10.1021/jo00160a041. 
  3. ^ D. Phillip Cox, Jacek Terpinski, Witold Lawrynowicz. 'Anhydrous' tetrabutylammonium fluoride: a mild but highly efficient source of nucleophilic fluoride ion. Journal of Organic Chemistry. 1984, 49 (17): 3216–9. doi:10.1021/jo00191a035. 
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