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四正丁基氟化銨

化合物

四正丁基氟化銨或簡寫為：TBAF是一種季銨鹽，具有化學式（CH3CH2CH2CH2)4N+F-）。這種化合物的三水合物或其四氫呋喃溶液屬於商業市售試劑。

四正丁基氟化銨
IUPAC名
Tetra-n-butylammonium fluoride
識別
CAS號 429-41-4  checkY
87749-50-6 (三水)
PubChem 2724141
ChemSpider 2006300
SMILES
 
  • [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC
InChI
 
  • 1/C16H36N.FH/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1
InChIKey FPGGTKZVZWFYPV-REWHXWOFAO
性質
化學式 (C4H9)4NF
摩爾質量 261.46 g/mol g·mol⁻¹
熔點 58-60 °C (三水)
相關物質
其他陰離子 四正丁基氫氧化銨
四正丁基氯化銨
四正丁基溴化銨
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

在實驗室中，四丁基氟化氨的四氫呋喃溶液形式常常用於有機可溶性的氟離子，可用其脫除硅醚保護基。它還可用於相轉移催化劑和一種溫和的鹼。通過加熱，該化合物還可以對酰胺發生N-烷基化反應。[1]

由於氟原子是一種很強的氫鍵受體，因此該化合物幾乎不可能得到完全乾燥的樣品。當其在真空下加熱到77 °C時，化合物會分解為氟化氫根鹽，[2] 當樣品在高真空下40 °C乾燥，仍然會得到10-30 mol%含水量以及10%的二氟鹽。[3]

參考文獻

編輯
  1. ^ K. Hiroya, R. Jouka, M. Kameda, A. Yasuhara, and T. Sakamoto. Cyclization reactions of 2-alkynylbenzyl alcohol and 2-alkynylbenzylamine derivatives promoted by tetrabutylammonium fluoride. Tetrahedron. 2001, 57 (48): 9697–710. doi:10.1016/S0040-4020(01)00991-7. 
  2. ^ Ramesh K. Sharma, James L. Fry. Instability of anhydrous tetra-n-alkylammonium fluorides. Journal of Organic Chemistry. 1983, 48 (12): 2112–4. doi:10.1021/jo00160a041. 
  3. ^ D. Phillip Cox, Jacek Terpinski, Witold Lawrynowicz. 'Anhydrous' tetrabutylammonium fluoride: a mild but highly efficient source of nucleophilic fluoride ion. Journal of Organic Chemistry. 1984, 49 (17): 3216–9. doi:10.1021/jo00191a035. 
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