戊二酸

化合物

戊二酸是一种有机化合物化学式为HO2C(CH2)3CO2H。虽然相关的直链二羧酸——己二酸琥珀酸在室温下只有百分之几会溶于水,戊二酸在水中的溶解度超过50%。

戊二酸
IUPAC名
pentanedioic acid
戊二酸
英文名 Glutaric acid
别名 脓胶酸[1];Propane-1,3-dicarboxylic acid; 1,3-propanedicarboxylic acid; pentanedioic acid; n-Pyrotartaric acid
识别
CAS号 110-94-1
PubChem 203-817-2
ChemSpider 723
EINECS 203-817-2
性质
化学式 C5H8O4
摩尔质量 132.12 g·mol⁻¹
熔点 95 到 98 °C
沸点 200 °C(2.66kpa)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

编辑

戊二酸可用氰化钾使γ-丁酸内酯反应开环制备。产生的混合羧酸腈钾,随即水解为二元酸。[2] 若未水解,接着以二氢吡喃氧化则生成戊二酸。另外也能以1,3-二溴丙烷氰化钠氰化钾反应生成二腈,接着水解而生成。

用途

编辑

1,5-戊二醇,常用作增塑剂聚酯的生产原料,由氢化戊二酸及其衍生物而制得。[3]

戊二酸本身亦用于生产聚合物,如聚酯多元醇、聚酰胺。碳原子的奇数(例如5)于降低聚合物弹性十分有用。

参考资料

编辑
  1. ^ 樂詞網—戊二酸;膿膠酸. 国家教育研究院乐词网. [2023-11-25]. (原始内容存档于2023-11-25) (中文(台湾)). 
  2. ^ G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan (1963). "Glutaric Acid and Glutaramide". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 496. 
  3. ^ Peter Werle and Marcus Morawietz "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305