次氟酸三氟甲酯

化合物

次氟酸三氟甲酯是一种有机氟化合物,化学式 CF
3
OF
。它是一种无色气体,有剧毒。[2]它是一种次氟酸酯(含有 C−O−F 键的化合物)。

次氟酸三氟甲酯
IUPAC名
Trifluoromethyl hypofluorite
识别
CAS号 373-91-1  checkY
PubChem 78989
ChemSpider 71322
SMILES
 
  • FC(F)(F)OF
InChI
 
  • 1/CF4O/c2-1(3,4)6-5
InChIKey SMBZJSVIKJMSFP-UHFFFAOYAC
性质
化学式 OCF
4
摩尔质量 104.004012 g·mol⁻¹
外观 无色气体[1]
气味 氟气
熔点 -215 °C(58 K)([1]
沸点 -95 °C(178 K)([1]
溶解性 反应[1]
危险性
主要危害 有毒
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

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次氟酸三氟甲酯可以由碳酰氟氟气在 −78 °C 的金属氟化物下反应而成。[1]

 

甲醇一氧化碳可以取代反应中的碳酰氟。[3]

性质

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次氟酸三氟甲酯是一种无色气体,有剧毒,气味像氟气。它缓慢水解,在 450 °C以上热分解。在 −95 °C 以下时,次氟酸三氟甲酯是一种草黄色液体,是一种强氧化剂[1]

反应

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次氟酸三氟甲酯是亲电体氟的来源。它可以从烯醇硅醚制备α-氟代酮[4]

它和乙烯反应,形成 2-三氟甲氧基氟乙烷。

CF3OF + CH2CH2 → CF3OCH2CH2F

参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 653.
  2. ^ Cady, G. Trifluoromethyl Hypofluorite. Inorganic Syntheses. 1966, 8: 168. doi:10.1002/9780470132395.ch43. 
  3. ^ [《次氟酸三氟甲酯》在Google Books的内容。 ADVANCES IN INORGANIC CHEMISTRY AND RADIOCHEMISTRY], Academic Press. 1961: pp. 403, (德文) 
  4. ^ Middleton, W. J.; Bingham, E. M. α-Fluorination of carbonyl compounds with trifluoromethyl hypofluorite. Journal of the American Chemical Society. 1980, 102: 4845–6. doi:10.1021/ja00534a053.