次氟酸三氟甲酯

化合物

次氟酸三氟甲酯是一種有機氟化合物,化學式 CF
3
OF
。它是一種無色氣體,有劇毒。[2]它是一種次氟酸酯(含有 C−O−F 鍵的化合物)。

次氟酸三氟甲酯
IUPAC名
Trifluoromethyl hypofluorite
識別
CAS號 373-91-1  checkY
PubChem 78989
ChemSpider 71322
SMILES
 
  • FC(F)(F)OF
InChI
 
  • 1/CF4O/c2-1(3,4)6-5
InChIKey SMBZJSVIKJMSFP-UHFFFAOYAC
性質
化學式 OCF
4
摩爾質量 104.004012 g·mol⁻¹
外觀 無色氣體[1]
氣味 氟氣
熔點 -215 °C(58 K)([1]
沸點 -95 °C(178 K)([1]
溶解性 反應[1]
危險性
主要危害 有毒
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

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次氟酸三氟甲酯可以由碳酰氟氟氣在 −78 °C 的金屬氟化物下反應而成。[1]

 

甲醇一氧化碳可以取代反應中的碳酰氟。[3]

性質

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次氟酸三氟甲酯是一種無色氣體,有劇毒,氣味像氟氣。它緩慢水解,在 450 °C以上熱分解。在 −95 °C 以下時,次氟酸三氟甲酯是一種草黃色液體,是一種強氧化劑[1]

反應

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次氟酸三氟甲酯是親電體氟的來源。它可以從烯醇矽醚製備α-氟代酮[4]

它和乙烯反應,形成 2-三氟甲氧基氟乙烷。

CF3OF + CH2CH2 → CF3OCH2CH2F

參考資料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 653.
  2. ^ Cady, G. Trifluoromethyl Hypofluorite. Inorganic Syntheses. 1966, 8: 168. doi:10.1002/9780470132395.ch43. 
  3. ^ [《次氟酸三氟甲酯》在Google Books的內容。 ADVANCES IN INORGANIC CHEMISTRY AND RADIOCHEMISTRY], Academic Press. 1961: pp. 403, (德文) 
  4. ^ Middleton, W. J.; Bingham, E. M. α-Fluorination of carbonyl compounds with trifluoromethyl hypofluorite. Journal of the American Chemical Society. 1980, 102: 4845–6. doi:10.1021/ja00534a053.