磷酸三甲苯酯

磷酸三甲苯酯(英语:Tricresyl phosphate,缩写:TCP)是三种有机磷酸酯异构体的混合物,主要用作阻燃剂[1]和制造清漆以及乙烯基塑料的增塑剂。纯品是无色的粘稠液体,但商业品通常是黄色的。几乎不溶于水,但易溶于甲苯己烷乙醚等有机溶剂。在1854年由威廉臣五氯化磷甲酚(邻、间、对异构体的混合物)合成,但现今亦可以甲酚与三氯氧磷磷酸合成。磷酸三甲苯酯,尤其是全邻位异构体,会引致急性中毒,慢性毒性也值得关注。邻位异构体极毒,很少在需要纯异构体的实验室研究外单独使用,正常不会用在有磷酸三甲苯酯的商业产品。

磷酸三甲苯酯
Skeletal formula of tricresyl phosphate
Ball-and-stick model of the tri-ORTHO-cresyl phosphate molecule
别名 Tri-ortho-cresyl phosphate
tri-o-cresyl phosphate
TOCP
tritolyl phosphate, ortho-isomer
识别
CAS号 78-30-8  checkY
1330-78-5  checkY
PubChem 6527
ChemSpider 21106216
SMILES
 
  • Cc3ccccc3OP(=O)(Oc1ccccc1C)Oc2ccccc2C
InChI
 
  • 1/C21H21O4P/c1-16-10-4-7-13-19(16)23-26(22,24-20-14-8-5-11-17(20)2)25-21-15-9-6-12-18(21)3/h4-15H,1-3H3
InChIKey YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYAP
UN编号 2574
RTECS TD0350000
性质
化学式 C21H21O4P
摩尔质量 368.37 g/mol g·mol⁻¹
外观 无色液体
熔点 −40 °C(233 K)
沸点 255 °C(528 K)
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对人体有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 Danger
H-术语 H370, H411
P-术语 P260, P264, P270, P273, P307+311, P321, P391, P405, P501
NFPA 704
1
1
0
 
闪点 >
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。


安全

编辑

代谢

编辑

虽然TOCP主要由尿液和粪便排泄,但部分由hepatic cytochrome P450系统代谢,包括羟基化甲基,脱芳基(去除一个邻甲酚基)和羟甲基转化为羧酸[来源请求]

参考文献

编辑
  1. ^ Weil, Edward D. Phosphorus-Based Flame Retardants. Flame - Retardant Polymeric Materials. 1978: 103–131. ISBN 978-1-4684-6975-2. doi:10.1007/978-1-4684-6973-8_4.