丙炔锂
化合物
丙炔锂（又称丙炔基锂）是一种有机锂化合物，化学式为LiC
2CH
3。它是白色固体，可溶于乙二醇二甲醚和四氢呋喃。为了防止丙炔锂被氧气和水降解，它和溶液会在惰性气体（氩气或氮气）下处理。[1]虽然丙炔锂通常被描述为单体，但它像其他有机锂化合物一样，采用更为复杂的簇结构。
| 丙炔锂 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 1-Lithium-1-propyne | |
| 别名 | 1-Propyn-1-yllithium |
| 识别 | |
| CAS号 | 4529-04-8 |
| PubChem | 78287 |
| ChemSpider | 10488464 |
| SMILES |
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| EINECS | 224-862-4 |
| 性质 | |
| 化学式 | C3H3Li |
| 摩尔质量 | 46 g·mol−1 |
| 外观 | 偏白色粉末 |
| 溶解性（水） | 分解 |
| 危险性 | |
GHS危险性符号 
| |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
编辑已知有多种丙炔锂的制备方法，但最快捷的途径从1-溴丙烯开始：[2][3]
- CH3CH=CHBr + 2 BuLi → CH3C≡CLi + 2 BuH + LiBr
过去途径
编辑将丙炔气体通入正丁基锂溶液[4]，或者在液氨或其他溶剂中用锂直接将丙炔金属化，都可以合成丙炔锂。然而，丙炔很贵，所以人们有时会将它换成用于焊接且更便宜的气体混合物，混有少量丙炔。
应用
编辑丙炔锂在有机合成中用作反应物。[2][4]它是亲核试剂，可以与醛加成生成仲醇，与酮则会生成叔醇，与酰氯则会生成含丙炔基的酮。这些反应用于合成复杂的天然和合成物质，例如美服培酮。[5]
参考文献
编辑- ^ Greeves, Nicholas. Propynyllithium. onlinelibrary.wiley.com. 15 April 2001. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rp277.
- ^ 2.0 2.1 Samuel G. Bartko, James Deng, and Rick L. Danheiser. Synthesis of 1-Iodopropyne. Org. Synth. 2016, 93: 245. doi:10.15227/orgsyn.093.0245
.
- ^ Toussaint, Dominique; Suffert, Jean. Generation of 1-Propynyllithium From (Z/E)-1-Bromo-1-propene: 6-Phenylhex-2-yn-5-en-4-ol. J. Org. Chem. 1999, 60: 3550–3553.
- ^ 4.0 4.1 US 3185553,“Acetylenic lead compounds and gasoline compositions thereof”
- ^ Hazra, B.G.; Pore, V.S. Mifepristone (RU-486), the recently developed antiprogesterone drug and its analogues. Journal of the Indian Institute of Science. 2001, 81: 287–298.
