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二乙二醇二甲醚

化合物

二乙二醇二甲醚（英语：Diglyme），或双(2-甲氧基乙基)醚、二甘醇甲醚，是二甘醇的二甲基衍生物[1]，一种高沸点的非质子极性溶剂。它是一种无色透明液体，具有微弱醚类气味[2]，可与水、醇类、二甲醚以及烃类溶剂混溶。

二乙二醇二甲醚
IUPAC名
Diglyme
系统名
1--甲氧基-2-(2-甲氧乙氧基)乙烷
别名 二甘醇二甲醚；二甲基卡必醇；二乙二醇二甲醚；双（2-甲氧基乙基）醚
识别
CAS号 111-96-6  checkY
PubChem 8150
ChemSpider 13839575
SMILES
 
  • COCCOCCOC
InChI
 
  • 1/C6H14O3/c1-7-3-5-9-6-4-8-2/h3-6H2,1-2H3
InChIKey SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYAG
EINECS 203-924-4
ChEBI 46784
DrugBank DB02935
性质
化学式 C6H14O3
摩尔质量 134.18 g·mol⁻¹
密度 0.937 g/mL
熔点 -64 °C
沸点 162 °C
溶解性（水） 混溶
危险性
警示术语 R：R60, R61, R10, R19
安全术语 S：S53, S45
欧盟分类 有毒 (T)
易燃 (F)
闪点 57°C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

二乙二醇二甲醚可用作溶剂[3]、萃取剂[4]，同时亦可应用于塑胶的生产[5]。

制备

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它可由二乙二醇一甲醚在氢氧化钠存在下，与氯甲烷[6] 或硫酸二甲酯反应制得；也可由二甘醇与甲醇反应制得[7]。

作为溶剂

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一分子锂阳离子被两分子二乙二醇二甲醚螯合的示意图

二乙二醇二甲醚主要作为涉及到金属或有机金属化合物的反应中的溶剂[8]。它能够螯合小的阳离子基团，使阴离子更易于反应。所以在使用金属有机试剂的反应，如格氏反应或使用金属氢化物进行的还原反应（如硼氢化反应）中使用本化合物可能能够显著的提高反应速率。

二乙二醇二甲醚亦能成为无机反应的溶剂，如氢化铝钾的合成[9]：

 


它在高pH下的稳定性和高沸点使其非常适合作为有强碱参与的反应的溶剂或需要较高温度的反应的溶剂[10]。

安全

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二乙二醇二甲醚是第三级的易燃液体，同时是第1B级的生殖毒性物质，有机会损害生育能力与胎儿[11]。二乙二醇二甲醚在身体内代谢成甲氧基乙酸，而这化合物以其毒性而知名[12]。

参见

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参考资料

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  1. ^ Chemical Entities of Biological Interest. CHEBI:46784 - diglyme. Chemical Entities of Biological Interest. [2024-07-14]. 
  2. ^ ChemicalBook. 二乙二醇二甲醚. ChemicalBook. [2024-07-14]. 
  3. ^ O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2006., p. 537
  4. ^ ChemicalBook. 二乙二醇二甲醚. ChemicalBook. [2024-07-14]. 
  5. ^ Sheftel, V.O.; Indirect Food Additives and Polymers. Migration and Toxicology. Lewis Publishers, Boca Raton, FL. 2000., p. 671
  6. ^ Entry on Diethylenglycol-dimethylether. at: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, retrieved {{{Datum}}}.
  7. ^ 物竞数据库. 二乙二醇二甲醚 Diethylene glycol dimethyl ether. 物竞数据库. [2024-07-16]. 
  8. ^ Gerhartz, W. (exec ed.). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 5th ed.Vol A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985 to Present., p. VA24 498
  9. ^ Santhanam, R.; McGrady, G. S. Synthesis of Alkali Metal Hexahydroaluminate Complexes Using Dimethyl Ether as a Reaction Medium. Inorganica Chimica Acta. 2008, 361 (2): 473–478. doi:10.1016/j.ica.2007.04.044. 
  10. ^ Weijia Huang; Yue Mi; Yun Li; Danxing Zheng. An Aprotic Polar Solvent, Diglyme, Combined with Monoethanolamine to Form CO2 Capture Material: Solubility Measurement, Model Correlation, and Effect Evaluation. Industrial & Engineering Chemistry Research. 2015, 13 (54): 3430–3437. doi:10.1021/ie504739t. 
  11. ^ Safe Work Australia. bis(2-methoxyethyl) ether. Safe Work Australia. Safe Work Australia. [2024-07-14]. 
  12. ^ Rajsumeet Macwan; Sidhartha D. Ray. Bis (2-methoxyethyl) ether. Encyclopedia of Toxicology Fourth Edition. 2023: 185–191. ISBN 978-0-323-85434-4. 
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