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二乙二醇二甲醚

化合物

二乙二醇二甲醚（英語：Diglyme），或雙(2-甲氧基乙基)醚、二甘醇甲醚，是二甘醇的二甲基衍生物[1]，一種高沸點的非質子極性溶劑。它是一種無色透明液體，具有微弱醚類氣味[2]，可與水、醇類、二甲醚以及烴類溶劑混溶。

二乙二醇二甲醚
IUPAC名
Diglyme
系統名
1--甲氧基-2-(2-甲氧乙氧基)乙烷
別名 二甘醇二甲醚；二甲基卡必醇；二乙二醇二甲醚；雙（2-甲氧基乙基）醚
識別
CAS號 111-96-6  checkY
PubChem 8150
ChemSpider 13839575
SMILES
 
  • COCCOCCOC
InChI
 
  • 1/C6H14O3/c1-7-3-5-9-6-4-8-2/h3-6H2,1-2H3
InChIKey SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYAG
EINECS 203-924-4
ChEBI 46784
DrugBank DB02935
性質
化學式 C6H14O3
莫耳質量 134.18 g·mol⁻¹
密度 0.937 g/mL
熔點 -64 °C
沸點 162 °C
溶解性（水） 混溶
危險性
警示術語 R：R60, R61, R10, R19
安全術語 S：S53, S45
歐盟分類 有毒 (T)
易燃 (F)
閃點 57°C
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

二乙二醇二甲醚可用作溶劑[3]、萃取劑[4]，同時亦可應用於塑膠的生產[5]。

製備

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它可由二乙二醇一甲醚在氫氧化鈉存在下，與氯甲烷[6] 或硫酸二甲酯反應製得；也可由二甘醇與甲醇反應製得[7]。

作為溶劑

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一分子鋰陽離子被兩分子二乙二醇二甲醚螯合的示意圖

二乙二醇二甲醚主要作為涉及到金屬或有機金屬化合物的反應中的溶劑[8]。它能夠螯合小的陽離子基團，使陰離子更易於反應。所以在使用金屬有機試劑的反應，如格氏反應或使用金屬氫化物進行的還原反應（如硼氫化反應）中使用本化合物可能能夠顯著的提高反應速率。

二乙二醇二甲醚亦能成為無機反應的溶劑，如氫化鋁鉀的合成[9]：

 


它在高pH下的穩定性和高沸點使其非常適合作為有強鹼參與的反應的溶劑或需要較高溫度的反應的溶劑[10]。

安全

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二乙二醇二甲醚是第三級的易燃液體，同時是第1B級的生殖毒性物質，有機會損害生育能力與胎兒[11]。二乙二醇二甲醚在身體內代謝成甲氧基乙酸，而這化合物以其毒性而知名[12]。

參見

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參考資料

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  1. ^ Chemical Entities of Biological Interest. CHEBI:46784 - diglyme. Chemical Entities of Biological Interest. [2024-07-14]. 
  2. ^ ChemicalBook. 二乙二醇二甲醚. ChemicalBook. [2024-07-14]. 
  3. ^ O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2006., p. 537
  4. ^ ChemicalBook. 二乙二醇二甲醚. ChemicalBook. [2024-07-14]. 
  5. ^ Sheftel, V.O.; Indirect Food Additives and Polymers. Migration and Toxicology. Lewis Publishers, Boca Raton, FL. 2000., p. 671
  6. ^ Entry on Diethylenglycol-dimethylether. at: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, retrieved {{{Datum}}}.
  7. ^ 物競資料庫. 二乙二醇二甲醚 Diethylene glycol dimethyl ether. 物競資料庫. [2024-07-16]. 
  8. ^ Gerhartz, W. (exec ed.). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 5th ed.Vol A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985 to Present., p. VA24 498
  9. ^ Santhanam, R.; McGrady, G. S. Synthesis of Alkali Metal Hexahydroaluminate Complexes Using Dimethyl Ether as a Reaction Medium. Inorganica Chimica Acta. 2008, 361 (2): 473–478. doi:10.1016/j.ica.2007.04.044. 
  10. ^ Weijia Huang; Yue Mi; Yun Li; Danxing Zheng. An Aprotic Polar Solvent, Diglyme, Combined with Monoethanolamine to Form CO2 Capture Material: Solubility Measurement, Model Correlation, and Effect Evaluation. Industrial & Engineering Chemistry Research. 2015, 13 (54): 3430–3437. doi:10.1021/ie504739t. 
  11. ^ Safe Work Australia. bis(2-methoxyethyl) ether. Safe Work Australia. Safe Work Australia. [2024-07-14]. 
  12. ^ Rajsumeet Macwan; Sidhartha D. Ray. Bis (2-methoxyethyl) ether. Encyclopedia of Toxicology Fourth Edition. 2023: 185–191. ISBN 978-0-323-85434-4. 
取自「https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=二乙二醇二甲醚&oldid=83431516」