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十二烷基硫酸钠

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十二烷基硫酸钠（Sodium dodecyl sulfate，SDS）或月桂基硫酸钠(Sodium lauryl sulfate SLS)，NaC12H25SO4，常用的表面活性剂之一，是洗洁精的主要成分。常用于DNA提取过程中，使蛋白质变性后与DNA分开。通常被误读为十二烷基磺酸钠（SDS'）（NaC12H25SO3）。十二烷基硫酸钠（SDS）作为发泡剂被广泛应用于牙膏、肥皂、沐浴乳、洗发精、洗衣粉，以及化妆品中。95%的个人护肤用品和家居清洁用品中都含有十二烷基硫酸钠。

SDS
IUPAC名
Sodium dodecyl sulfate
别名 SLS, 月桂基硫酸钠, SDS
识别
CAS号 151-21-3  checkY
PubChem 3423265
ChemSpider 8677
SMILES
 
  • CCCCCCCCCCCCOS(=O)([O-])=O.[Na+]
InChI
 
  • 1S/C12H26O4S.Na/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-16-17(13,14)15;/h2-12H2,1H3,(H,13,14,15);/q;+1/p-1
ChEBI 8984
DrugBank DB00815
性质
化学式 NaC12H25SO4
摩尔质量 288.372 g/mol g·mol⁻¹
外观 白色粉末
密度 1.01 g/cm³
熔点 206°C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

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常温下白色或浅黄色结晶或粉末。有特殊气味。在湿热空气中分解。易溶于水，溶于热醇。

电泳

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SDS常用作电泳实验的试剂。SDS可附著胺基酸；SDS在溶液中带负电,因此可以让蛋白质在电泳中运动。每两个氨基酸链接一个SDS，因此，每个蛋白质的质荷比都相同，在电场中受力相同，蛋白质在电泳中的移动速度就完全取决于蛋白质自身的质量。[1]

制备

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将十二烷醇与浓硫酸发生酯化反应后，再经酸碱中和反应成为十二烷基硫酸钠。

C12H25OH+SO3(H2SO4·SO3)→C12H25OSO3H

C12H25OSO3H+NaOH→C12H25OSO3Na+H2O

安全

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此成分在一段时间当中被谣传为致癌物，美国化妆品及卫浴、芳香剂协会(The Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Associaton )因此公开在其官方网站上澄清，目前并无证据显示此成分会导致癌症。美国癌症协会(American Cancer Society)亦作如此表示。高剂量的此物质确实可能会刺激皮肤，然而在一般卫浴产品中作为发泡剂使用时浓度有限，并且是合乎世界各国规范的。

一些学术论文指出含有十二烷基硫酸钠的牙膏或漱口水对口腔有害，可能导致口腔溃疡。[2]

参考文献

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  1. ^ 1942-, Nelson, David L. (David Lee),; L., Lehninger, Albert; M., Cox, Michael. 3.3 Working with Proteins. Lehninger principles of biochemistry 5th ed. New York: W.H. Freeman. 2008: 89 [2017-09-04]. ISBN 9780716771081. OCLC 191854286. （原始内容存档于2010-01-20）. 
  2. ^ Oral Leukoedema with Mucosal Desquamation Caused by Toothpaste Containing Sodium Lauryl Sulfate.
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