四乙基溴化铵
化合物
四乙基溴化铵（TEAB）是一种具有示性式[N(C2H5)4]+Br-的季铵盐。在化学文献中，常缩写为[Et4N]+Br-。在药理和生理研究中，它不仅被用作四乙铵离子的来源，也被用于有机化学合成中。
| 四乙基溴化铵 | |
|---|---|
| |
| 别名 | TEABr |
| 识别 | |
| CAS号 | 71-91-0 
|
| PubChem | 6285 |
| ChemSpider | 6048 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | HWCKGOZZJDHMNC-REWHXWOFAM |
| 性质 | |
| 化学式 | C8H20NBr |
| 摩尔质量 | 210.16 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 白色固体 |
| 密度 | 1.4 g/cm3 |
| 熔点 | 286 °C（559 K） |
| 溶解性（水） | 可溶 |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R36 R37 R38 |
| 安全术语 | S：S26 S36 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
化学领域
编辑合成方式
编辑TEAB是可购得的，但也可以通过四乙基氢氧化铵与氢溴酸之间的反应制备：
![{\displaystyle {\ce {[Et4N]+OH- +HBr -> [Et4N]+Br- +H2O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/250baee2abd93c1b62a05c0077b91bae96e4b24e)
之后将水蒸发并在乙腈溶剂中重结晶，可得到TEAB的结晶样品。 [1]
晶体结构
编辑TEAB的晶体结构已被确定，并且发现在四乙基铵阳离子中，相对于中心氮原子周围的碳原子的几何形状表现出扭曲的四面体对称性。 [2]
合成应用
编辑范例包括：
![{\displaystyle {\ce {Et2S +IBX->[TEAB] Et2S=O +IBA}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c62d947506abf34f2df640add8c3739dc604263c)
生物学领域
编辑与四乙基氯化铵和四乙基碘化铵一样，TEAB已于许多临床和药理研究被用作四乙基铵离子的来源，其因其神经节阻断特性而在临床上有所研究[5]。尽管它现在基本上不再用作药物，其仍然因其阻断各种组织中K+通道的能力而被用于生理研究。 [6]
毒性
编辑TEAB的毒性主要来自于四乙基铵离子，对此已进行了广泛的研究。 在Randall及其同事的研究的数据中，TEAB的急性毒性与四乙基氯化铵和四乙基碘化铵相当。[7]
小鼠LD 50：静脉注射：38 毫克/千克； 腹膜内给药：60 毫克/千克; 口服：> 2000 毫克/千克。
相关条目
编辑参考资料
编辑- ^ D. N. Kevill and N. H. Cromwell (1961). "Elimination reactions of α-halogenated ketones. V. Kinetics of the bromide ion promoted elimination reaction of 2-benzyl-2-bromo-4,4-dimethyl-1-tetralone in solvent acetonitrile". J. Am. Chem. Soc. 83 3812-3815.
- ^ M. Ralle, J. C. Bryan, A. Habenschuss and B. Wunderlich (1997). "Low-temperature phase of tetraethylammonium bromide." Acta Crystallogr. Sect. C C53 488–490.
- ^ V. G. Shukla, P. D. Salgaonkar and K. G. Akamanchi (2003). "A mild, chemoselective oxidation of sulfides to sulfoxides using o-iodoxybenzoic acid and tetraethylammonium bromide as catalyst." J. Org. Chem. 68 5422-5425.
- ^ T. A. Foglia and L. S. Silbert (1992)."Preparation of di-n-alkyl peroxides: phase-transfer reaction of potassium superoxide with primary alkyl bromides." Synthesis 545-547.
- ^ A. M. Boyd et al. (1948). "Action of tetraethylammonium bromide." Lancet 251 15-18.
- ^ C. M. Armstrong and B. Hille (1972). "The inner quaternary ammonium receptor in potassium channels of the node of Ranvier." J. Gen. Physiol. 59 388-400.
- ^ L. O. Randall, W. G. Peterson and G. Lehmann (1949). "The ganglionic blocking actions of thiophanium derivatives." J. Pharmacol. Exp. Ther. 97 48-57.