四乙基溴化銨
化合物
四乙基溴化銨（TEAB）是一種具有示性式[N(C2H5)4]+Br-的季銨鹽。在化學文獻中，常縮寫為[Et4N]+Br-。在藥理和生理研究中，它不僅被用作四乙銨離子的來源，也被用於有機化學合成中。
| 四乙基溴化銨 | |
|---|---|
| |
| 別名 | TEABr |
| 識別 | |
| CAS號 | 71-91-0 
|
| PubChem | 6285 |
| ChemSpider | 6048 |
| SMILES |
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| InChI |
|
| InChIKey | HWCKGOZZJDHMNC-REWHXWOFAM |
| 性質 | |
| 化學式 | C8H20NBr |
| 摩爾質量 | 210.16 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 白色固體 |
| 密度 | 1.4 g/cm3 |
| 熔點 | 286 °C（559 K） |
| 溶解性（水） | 可溶 |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R36 R37 R38 |
| 安全術語 | S：S26 S36 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
化學領域
編輯合成方式
編輯TEAB是可購得的，但也可以通過四乙基氫氧化銨與氫溴酸之間的反應製備：
![{\displaystyle {\ce {[Et4N]+OH- +HBr -> [Et4N]+Br- +H2O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/250baee2abd93c1b62a05c0077b91bae96e4b24e)
之後將水蒸發並在乙腈溶劑中重結晶，可得到TEAB的結晶樣品。 [1]
晶體結構
編輯TEAB的晶體結構已被確定，並且發現在四乙基銨陽離子中，相對於中心氮原子周圍的碳原子的幾何形狀表現出扭曲的四面體對稱性。 [2]
合成應用
編輯範例包括：
![{\displaystyle {\ce {Et2S +IBX->[TEAB] Et2S=O +IBA}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c62d947506abf34f2df640add8c3739dc604263c)
生物學領域
編輯與四乙基氯化銨和四乙基碘化銨一樣，TEAB已於許多臨床和藥理研究被用作四乙基銨離子的來源，其因其神經節阻斷特性而在臨床上有所研究[5]。儘管它現在基本上不再用作藥物，其仍然因其阻斷各種組織中K+通道的能力而被用於生理研究。 [6]
毒性
編輯TEAB的毒性主要來自於四乙基銨離子，對此已進行了廣泛的研究。 在Randall及其同事的研究的數據中，TEAB的急性毒性與四乙基氯化銨和四乙基碘化銨相當。[7]
小鼠LD 50：靜脈注射：38 毫克/千克； 腹膜內給藥：60 毫克/千克; 口服：> 2000 毫克/千克。
相關條目
編輯參考資料
編輯- ^ D. N. Kevill and N. H. Cromwell (1961). "Elimination reactions of α-halogenated ketones. V. Kinetics of the bromide ion promoted elimination reaction of 2-benzyl-2-bromo-4,4-dimethyl-1-tetralone in solvent acetonitrile". J. Am. Chem. Soc. 83 3812-3815.
- ^ M. Ralle, J. C. Bryan, A. Habenschuss and B. Wunderlich (1997). "Low-temperature phase of tetraethylammonium bromide." Acta Crystallogr. Sect. C C53 488–490.
- ^ V. G. Shukla, P. D. Salgaonkar and K. G. Akamanchi (2003). "A mild, chemoselective oxidation of sulfides to sulfoxides using o-iodoxybenzoic acid and tetraethylammonium bromide as catalyst." J. Org. Chem. 68 5422-5425.
- ^ T. A. Foglia and L. S. Silbert (1992)."Preparation of di-n-alkyl peroxides: phase-transfer reaction of potassium superoxide with primary alkyl bromides." Synthesis 545-547.
- ^ A. M. Boyd et al. (1948). "Action of tetraethylammonium bromide." Lancet 251 15-18.
- ^ C. M. Armstrong and B. Hille (1972). "The inner quaternary ammonium receptor in potassium channels of the node of Ranvier." J. Gen. Physiol. 59 388-400.
- ^ L. O. Randall, W. G. Peterson and G. Lehmann (1949). "The ganglionic blocking actions of thiophanium derivatives." J. Pharmacol. Exp. Ther. 97 48-57.