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均苯三酚

化合物

均苯三酚，又称间苯三酚，是一种化学式为 C6H6O3的有机化合物。固体成无色至淡黄色，属于酚类化合物。是苯三酚（三羟基苯）三个异构体之一，三个羟基取代了1、3、5号碳（均）上面的氢。均苯三酚可用于药物（INN：Phloroglucinol）与炸药（如1,3,5-三硝基苯[1] ）的合成。会以二水合物出现[2]。

均苯三酚
IUPAC名
Benzene-1,3,5-triol
1,3,5-三羟基苯
别名 环己烷-1,3,5-三酮、1,3,5-苯三酚、均苯三酚、间苯三酚
识别
CAS号 108-73-6  checkY
PubChem 359
ChemSpider 352
SMILES
 
  • c1c(cc(cc1O)O)O
InChI
 
  • 1/C6H6O3/c7-4-1-5(8)3-6(9)2-4/h1-3,7-9H
InChIKey QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYAF
EINECS 203-611-2
ChEBI 16204
RTECS UX1050000
性质
化学式 C6H6O3
摩尔质量 126.11 g/mol g·mol⁻¹
外观 无色至淡黄/米色
熔点 219 °C（492 K）
溶解性（水） 1 g/100 mL
溶解性 可溶于 乙醚, 乙醇, 吡啶
pKa 8.45
磁化率 -73.4·10−6 cm3/mol
药理学
ATC代码 A03AX12（A03）
危险性
欧盟分类 有害 (Xn)
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 5 g/kg (rat, oral)
相关物质
相关化学品 连苯三酚、偏苯三酚
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

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均苯三酚最初于1855年由根皮素合成而来。[3]

现代的均苯三酚是由苯或1,3,5-三硝基苯（由苯加硝酸硝化而得）制成的[1]，如下图所示：  

用锡粒还原1,3,5-三硝基苯甲酸，可制得1,3,5-三氨基苯甲酸。加热回流其稀溶液，再用盐酸酸化，冷却结晶，可得均苯三酚。

在催化剂的存在下，苯和丙烯反应，精馏所得混合物，取得三异丙基苯[4]。然后通入压缩空气，利用偶氮双自由基引发剂作为催化剂，进行自然氧化。在反应中生成的醇类副产品用过氧化氢在酸性条件下氧化，变为1,3,5-三异丙苯三氢过氧化物。过氧化物在催化剂作用下分解为间苯三酚。所得的产物为酸性间苯三酚，用氢氧化钠中和，重结晶之后可得中性的纯间苯三酚。[2]

在生物合成上，根皮素水解酶可以催化根皮素的水解，生成对羟基苯丙酸和均苯三酚[5]。

反应

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均苯三酚可以发生酮-烯醇互变，可以与氨发生反应，生成均苯三胺。[6]

亦可发生Hoesch反应，生成一个芳基酮。此反应是酰化反应，需要酸作为催化剂催化反应。例如，均苯三酚与乙腈反应生成2-乙酰基均苯三酚，如下[7]

 

用途

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染料

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均苯三酚可用作染发水、染料等。[8]

药品

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均苯三酚的ATC代码为A03AX12，治疗功能性肠道疾病，可治疗胆石等肠胃病[9]。酰化的均苯三酚亦可用作脂肪酸合酶的抑制剂[10]。常见用药形式为注射，注射液里除了有均苯三酚为有效成分之外，还有三甲基间苯三酚、氯化钠、亚硫酸氢钠、柠檬酸、十二水合磷酸氢二钠等辅料。[11]

鉴定

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均苯三酚是测定五碳糖（戊糖）的多仑试剂的一个反应物，这个测试的精要在于均苯三酚和糖醛的显色反应。[12]

均苯三酚的盐酸溶液可用来测定木质素，阳性反应为溶液变为红色。原理是木质素里含有松柏醛基团[13]。亦可用甲苯胺蓝来进行相似的实验。

均苯三酚和香草醛的酒精溶液可用来测定氢氯酸（或胃酸中的盐酸），如果盐酸存在，溶液会变为红色[14]。

甲醛与均苯三酚在碱性条件下反应生成橘红色化合物，用于检验衣服有没有甲醛[15]。

另外，均苯三酚可以用来鉴定锑、砷、铈、铬、金、铁、汞、锡、钒、亚硝酸盐、铬酸盐等金属和无机盐。也可用来鉴定骨头标本的脱钙。[15]

有机合成

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可使保朗是由均苯三酚透过Hoesch反应合成而来的。可使保朗是一种药物， 具有缓解消化管平滑肌以及胰胆道平滑肌收缩痉挛的功能[16]。

不同的爆炸物也是由均苯三酚制备而成。1,3,5-三硝基苯[17])、三硝基均苯三酚[18]等正是用均苯三酚合成的。

参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 Fiege, H.; Voges, H. W.; Hamamoto, T.; Umemura, S.; Iwata, T.; Miki, H.; Fujita, Y.; Buysch, H. J.; Garbe, D.; Paulus, W. Phenol Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000 [2020-07-19]. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a19_313. （原始内容存档于2020-07-25）. 
  2. ^ 2.0 2.1 间苯三酚二水合物. 物竞数据库. [2020-07-19]. （原始内容存档于2020-07-19）. 
  3. ^ Hlasiwetz, Heinrich. Ueber das Phloretin [On phloretin]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1855, 96 (1): 118–123 [2020-07-19]. doi:10.1002/jlac.18550960115. （原始内容存档于2020-07-30）.  On p. 120, Hlasiwetz named phloroglucin: "Die auffallendste Eigenschaft dieses Körpers ist, daſs er überaus süſs schmeckt, weſshalb er bis auf weiteres Phloroglucin genannt sein mag." (The most striking property of this substance is that it tastes extremely sweet, for which reason it may be named "phloroglucin" until further [information emerges].)
  4. ^ Jiang, B.and Li, Y. Study on the synthesis of 1, 3, 5-triisopropylbenzene. 2010/06/01. 
  5. ^ Minamikawa T, Jayasankar NP, Bohm BA, Taylor IE, Towers GH. An inducible hydrolase from Aspergillus niger, acting on carbon-carbon bonds, for phlorrhizin and other C-acylated phenols. Biochem. J. 1970, 116 (5): 889–97. PMC 1185512  . PMID 5441377. 
  6. ^ 曾昭琼, 《有机化学》第四版上册. 《有机化学》第四版上册. 高等教育出版社. 2005年. ISBN 704013845X. 
  7. ^ K. C. Gulati, S. R. Seth, and K. Venkataraman, "Phloroacetophenone （页面存档备份，存于互联网档案馆）", Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.522 (1943); Vol. 15, p.70 (1935).
  8. ^ 1,3,5-Trihydroxybenzene. United States Environmental Protection Agency. [2020-07-19]. （原始内容存档于2020-07-19）. 
  9. ^ Phloroglucinol Summary Report (PDF). EMEA. [2009-04-24]. （原始内容 (PDF)存档于2007-07-10）. 
  10. ^ Na, M.; Jang, J.; Min, B. S.; Lee, S. J.; Lee, M. S.; Kim, B. Y.; Oh, W. K.; Ahn, J. S. Fatty acid synthase inhibitory activity of acylphloroglucinols isolated from Dryopteris crassirhizoma. 2006. 
  11. ^ 间苯三酚注射液. 医脉通用药参考. [2020-07-19]. （原始内容存档于2020-07-19）. 
  12. ^ Oshitna, K., and Tollens, B., Ueber Spectral-reactionen des Methylfurfurols. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 34, 1425 (1901)
  13. ^ Lignin production and detection in wood. John M. Harkin, U.S. Forest Service Research Note FPL-0148, November 1966 (article （页面存档备份，存于互联网档案馆）)
  14. ^ G. P. TALWAR; L .M. SRIVASTAVA. TEXTBOOK OF BIOCHEMISTRY AND HUMAN BIOLOGY. PHI Learning Pvt. Ltd. 2002-01-01: 620 [2020-07-19]. ISBN 978-81-203-1965-3. （原始内容存档于2014-07-04）. 
  15. ^ 15.0 15.1 间苯三酚. Chemical book. [2020-07-19]. （原始内容存档于2015-03-11）. 
  16. ^ Flopropione 膠囊 (pdf). （原始内容存档 (PDF)于2020-07-19）. 
  17. ^ A facile two-step Synthesis of 1,3,5-trinitrobenzene. Bottaro Jeffrey C, Malhotra Ripudaman and Dodge Allen, Synthesis, 2004, no 4, pages 499-500, INIST（法语：Institut de l'information scientifique et technique）:15629637
  18. ^ Synthesis of trinitrophloroglucinol. The United States Patent and Trademark Office. 1984 [2009-04-24]. （原始内容存档于2012-10-02）. 
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