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异硫氰酸苄酯

化合物

异硫氰酸苄酯 (BITC) 是一种异硫氰酸酯，存在于十字花科的植物中。

异硫氰酸苄酯
IUPAC名
(Isothiocyanatomethyl)benzene
识别
CAS号 622-78-6  checkY
PubChem 2346
ChemSpider 2256
SMILES
 
  • c1ccc(cc1)CN=C=S
性质
化学式 C8H7NS
摩尔质量 149.21 g·mol−1
密度 1.125 g/mL[1]
沸点 242-243℃[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

存在

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异硫氰酸苄酯可以在葱芥、pilu油（英语：pilu oil）和番木瓜种子中找到[2]，是黑芥子酶（英语：myrosinase）分解苄基硫代葡萄糖苷（英语：glucotropaeolin）的主要产物。

活性

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人们发现异硫氰酸苄酯和其他异硫氰酸酯通常通过p21/WAF1（英语：p21/WAF1）基因的表达，[3]对in vitro的胰腺癌变具有保护作用。[4]最近发表的一项研究表明，它对饮食诱导的肥胖小鼠模型中的肥胖、脂肪肝和胰岛素抵抗有抑制作用。[5]

参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 Benzyl isothiocyanate. Sigma-Aldrich. 
  2. ^ Nakamura, Yoshimasa; Yoshimoto, Motoko; Murata, Yoshiyuki; Shimoishi, Yasuaki; Asai, Yumi; Park, Eun Young; Sato, Kenji; Nakamura, Yasushi. Papaya Seed Represents a Rich Source of Biologically Active Isothiocyanate. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2007, 55 (11): 4407–13. PMID 17469845. doi:10.1021/jf070159w. 
  3. ^ Moon, Sung-Kwon; Choi, Yung-Hyun; Kim, Cheorl-Ho; Choi, Won-Seok. P38MAPK mediates benzyl isothiocyanate-induced p21WAF1 expression in vascular smooth muscle cells via the regulation of Sp1. Biochemical and Biophysical Research Communications. 2006, 350 (3): 662–8. PMID 17026958. doi:10.1016/j.bbrc.2006.09.092. 
  4. ^ Kuroiwa, Yuichi; Nishikawa, Akiyoshi; Kitamura, Yasuki; Kanki, Keita; Ishii, Yuji; Umemura, Takashi; Hirose, Masao. Protective effects of benzyl isothiocyanate and sulforaphane but not resveratrol against initiation of pancreatic carcinogenesis in hamsters. Cancer Letters. 2006, 241 (2): 275–80. PMID 16386831. doi:10.1016/j.canlet.2005.10.028. 
  5. ^ Alsanea, Sary; Liu, Dexi. BITC and S-Carvone Restrain High-Fat Diet-Induced Obesity and Ameliorate Hepatic Steatosis and Insulin Resistance. Pharmaceutical Research. November 2017, 34 (11): 2241–2249 [2021-10-18]. ISSN 1573-904X. PMC 5757875  . PMID 28733781. doi:10.1007/s11095-017-2230-3. （原始内容存档于2019-12-26）. 
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