玉米赤霉醇

化合物

玉米赤霉醇(英文名Zeranol),又称右环十四酮酚折仑诺α-玉米赤霉醇,是一种在镰刀菌属Fusarium genus)中发现的属于间羟基苯甲酸内酯的合成非甾体雌激素,主要用作兽药中的合成代谢剂[1][2][3]

玉米赤霉醇
临床资料
商品名英语Drug nomenclatureFrideron, Ralabol, Ralgro, Ralone, Zerano
其他名称Zearanol; α-Zearalanol; Zearalanol; MK-188; P-1496
给药途径By mouth
药物类别英语Drug classNonsteroidal estrogen
识别信息
  • (3S,7R)-7,14,16-trihydroxy-3-methyl-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-decahydro-1H-2-benzoxacyclotetradecin-1-one
CAS号26538-44-3  checkY
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.043.411 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C18H26O5
摩尔质量322.40 g·mol−1
3D模型(JSmol英语JSmol
  • C[C@H]1CCC[C@@H](CCCCCC2=C(C(=CC(=C2)O)O)C(=O)O1)O
  • InChI=1S/C18H26O5/c1-12-6-5-9-14(19)8-4-2-3-7-13-10-15(20)11-16(21)17(13)18(22)23-12/h10-12,14,19-21H,2-9H2,1H3/t12-,14+/m0/s1 ☒N
  • Key:DWTTZBARDOXEAM-GXTWGEPZSA-N ☒N

玉米赤霉醇在美国被批准以商标名Ralgro(Merck Animal Health)用作家畜(包括肉牛)的生长促进剂。在加拿大仅被批准用于肉牛。在欧盟其申请未获批准使用。

虽然玉米赤霉醇可能会增加乳腺癌癌细胞增殖,[4]一些学者认为,使用含有玉米赤霉醇牛制品,这种膳食暴露是微不足道。[5]研究发现玉米赤霉醇是真菌感染作物中的污染物。它作为雌激素的效力是相关化合物玉米赤霉烯酮的3至4倍。[6]

参见

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参考文献

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  1. ^ J.,, Elks,; Robin),, Ganellin, C. R. (C. Dictionary of drugs : chemical data, structures, and bibliographies. Dordrecht https://www.worldcat.org/oclc/898564124. ISBN 9781475720853. OCLC 898564124.  缺少或|title=为空 (帮助)
  2. ^ Apotheker-Verein., Schweizerischer. Index nominum, international drug directory = internationales Arzneistoff-und Arzneimittelverzeichnis = répertoire international des substances médicamenteuses et spécialités pharmaceutiques. 17th ed. Stuttgart: Medpharm Scientific Publishers https://www.worldcat.org/oclc/43715000. 2000. ISBN 3887630750. OCLC 43715000.  缺少或|title=为空 (帮助)
  3. ^ M., Morton, Ian K. Concise Dictionary of Pharmacological Agents : Properties and Synonyms. Dordrecht: Springer Netherlands https://www.worldcat.org/oclc/851393222. 1999. ISBN 9789401144391. OCLC 851393222.  缺少或|title=为空 (帮助)
  4. ^ Xu, Pingping; Ye, Weiping; Jen, Robert; Lin, Shu-Hong; Kuo, Chieh-Ti; Lin, Young C. Mitogenic activity of zeranol in human breast cancer cells is enhanced by leptin and suppressed by gossypol. Anticancer Research. 2009-11, 29 (11): 4621–4628 [2018-08-17]. ISSN 1791-7530. PMID 20032412. (原始内容存档于2019-08-19). 
  5. ^ Lindsay, D. G. Zeranol--a 'nature-identical' oestrogen?. Food and Chemical Toxicology: An International Journal Published for the British Industrial Biological Research Association. 1985-8, 23 (8): 767–774 [2018-08-17]. ISSN 0278-6915. PMID 2931335. (原始内容存档于2019-08-13). 
  6. ^ Mirocha, C J; Schauerhamer, B; Christensen, C M; Niku-Paavola, M L; Nummi, M. Incidence of zearalenol (Fusarium mycotoxin) in animal feed.. Applied and Environmental Microbiology. 1979-10, 38 (4): 749–750 [2018-08-17]. ISSN 0099-2240. PMC 243572 . PMID 161492. (原始内容存档于2021-09-22). 

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