纳洛醇
化合物
纳洛醇(英语:Naloxol)是一种与纳洛酮密切相关的阿片拮抗剂。它以两种异构体形式存在:α-纳洛醇和β-纳洛醇。
纳洛醇 | |||
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IUPAC名 α-naloxol: (4R,4aS,7S,7aR,12bS)-3-allyl-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,7,9-triol β-naloxol: (4R,4aS,7R,7aR,12bS)-3-allyl-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,7,9-triol | |||
识别 | |||
CAS号 | 20410-95-1((α)) 53154-12-4((β)) 58691-01-3((α/β)) | ||
PubChem | 5492271((α)) 5492293((β)) | ||
ChemSpider | 4590928 (α), 9177198 (β) | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | HMWHERQFMBEHNG-AQQQZIQIBS | ||
性质 | |||
化学式 | C19H23NO4 | ||
摩尔质量 | 329.39 g·mol−1 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
α-纳洛醇是纳洛酮的人体代谢物。[1]α-纳洛醇可以由纳洛酮通过还原酮基制备,β-纳洛醇可以由α-纳洛醇通过光延反应制备。[2]
纳洛醇可以说是纳洛酮的羟吗啡酚类似物。
参见
编辑参考资料
编辑- ^ Weinstein, S. H.; Pfeffer, M.; Schor, J. M.; Indindoli, L.; Mintz, M. Metabolites of naloxone in human urine. Journal of Pharmaceutical Sciences. 1971, 60 (10): 1567–1568. PMID 5129377. doi:10.1002/jps.2600601030.
- ^ Simon, C. Stereoselective synthesis of β-naltrexol, β-naloxol β-naloxamine, β-naltrexamine and related compounds by the application of the mitsunobu reac. Tetrahedron. 1994, 50 (32): 9757–9768. doi:10.1016/S0040-4020(01)85541-1.