納洛醇
化合物
納洛醇(英語:Naloxol)是一種與納洛酮密切相關的阿片拮抗劑。它以兩種異構體形式存在:α-納洛醇和β-納洛醇。
納洛醇 | |||
---|---|---|---|
| |||
IUPAC名 α-naloxol: (4R,4aS,7S,7aR,12bS)-3-allyl-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,7,9-triol β-naloxol: (4R,4aS,7R,7aR,12bS)-3-allyl-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,7,9-triol | |||
識別 | |||
CAS號 | 20410-95-1((α)) 53154-12-4((β)) 58691-01-3((α/β)) | ||
PubChem | 5492271((α)) 5492293((β)) | ||
ChemSpider | 4590928 (α), 9177198 (β) | ||
SMILES |
| ||
InChI |
| ||
InChIKey | HMWHERQFMBEHNG-AQQQZIQIBS | ||
性質 | |||
化學式 | C19H23NO4 | ||
摩爾質量 | 329.39 g·mol−1 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
α-納洛醇是納洛酮的人體代謝物。[1]α-納洛醇可以由納洛酮通過還原酮基製備,β-納洛醇可以由α-納洛醇通過光延反應製備。[2]
納洛醇可以說是納洛酮的羥嗎啡酚類似物。
參見
編輯參考資料
編輯- ^ Weinstein, S. H.; Pfeffer, M.; Schor, J. M.; Indindoli, L.; Mintz, M. Metabolites of naloxone in human urine. Journal of Pharmaceutical Sciences. 1971, 60 (10): 1567–1568. PMID 5129377. doi:10.1002/jps.2600601030.
- ^ Simon, C. Stereoselective synthesis of β-naltrexol, β-naloxol β-naloxamine, β-naltrexamine and related compounds by the application of the mitsunobu reac. Tetrahedron. 1994, 50 (32): 9757–9768. doi:10.1016/S0040-4020(01)85541-1.