苯基五氟化硫
化合物
苯基五氟化硫是一种有机硫化合物,化学式为C6H5SF5,它是一种稳定的无色液体,可由苯基三氟化硫在120 °C和二氟化银反应得到;[1]或由二氟化氙在四乙基氯化铵的存在下和二苯基二硫醚反应得到。[2]
苯基五氟化硫 | |
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IUPAC名 (Pentafluoro-λ6-sulfanyl)benzene | |
别名 | Phenylsulfur pentafluoride |
识别 | |
CAS号 | 2557-81-5 |
PubChem | 9942464 |
SMILES |
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性质 | |
化学式 | C6H5F5S |
摩尔质量 | 204.16 g·mol−1 |
外观 | 无色液体 |
密度 | 1.49 g/mL |
沸点 | 149 °C(422 K)[1] |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
它具有高度的化学稳定性,一般条件下,不和强酸、强碱、氧化剂和还原剂反应,如在氢氧化钠的无水乙醇中回流,不会发生反应。但它可以和热的浓硫酸反应。五氟硫基是吸电子基团,是间位定位基。[3]如它和氟硼酸亚硝酰反应,间位氢被硝基取代,生成一硝基或二硝基化合物。[4]
参考文献
编辑- ^ 1.0 1.1 Sheppard, William A. Arylsulfur Trifluorides and Pentafluorides. Journal of the American Chemical Society. 1960-09-01, 82 (17): 4751–4752. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01502a083.
- ^ Xiaobo Ou, Alexander F. Janzen. Oxidative fluorination of S, Se and Te compounds. Journal of Fluorine Chemistry. 2000-02, 101 (2): 279–283 [2021-01-22]. doi:10.1016/S0022-1139(99)00171-2. (原始内容存档于2018-06-23) (英语).
- ^ Sheppard, William A. Arylsulfur Pentafluorides. Journal of the American Chemical Society. 1962-08-01, 84 (16): 3064–3072. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00875a006.
- ^ Takao Okazaki, Kenneth K. Laali. Mono- and dinitration of pentafluorosulfanylbenzenes with [NO2][BF4], and substrate selectivity (PhSF5 vs PhCF3 and PhSF5 vs PhNO2) in competitive nitration. Journal of Fluorine Chemistry. 2014-09, 165: 96–100 [2021-01-22]. doi:10.1016/j.jfluchem.2014.06.024. (原始内容存档于2018-06-26) (英语).
拓展阅读
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- Rolf W Winter, Gary L Gard. Synthesis of SF5benzene (SF5C6H5) by the SF5halide method. Journal of Fluorine Chemistry. 2004-04, 125 (4): 549–552 [2021-01-22]. doi:10.1016/j.jfluchem.2003.11.028. (原始内容存档于2018-06-27) (英语).