苯基五氟化硫

化合物

苯基五氟化硫是一種有機硫化合物,化學式為C6H5SF5,它是一種穩定的無色液體,可由苯基三氟化硫在120 °C和二氟化銀反應得到;[1]或由二氟化氙四乙基氯化銨的存在下和二苯基二硫醚反應得到。[2]

苯基五氟化硫
IUPAC名
(Pentafluoro-λ6-sulfanyl)benzene
別名 Phenylsulfur pentafluoride
識別
CAS號 2557-81-5  checkY
PubChem 9942464
SMILES
 
  • C1=CC=C(C=C1)S(F)(F)(F)(F)F
性質
化學式 C6H5F5S
摩爾質量 204.16 g·mol−1
外觀 無色液體
密度 1.49 g/mL
沸點 149 °C(422 K)[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

它具有高度的化學穩定性,一般條件下,不和強酸、強鹼、氧化劑和還原劑反應,如在氫氧化鈉的無水乙醇中回流,不會發生反應。但它可以和熱的濃硫酸反應。五氟硫基是吸電子基團,是間位定位基。[3]如它和氟硼酸亞硝酰反應,間位氫被硝基取代,生成一硝基或二硝基化合物。[4]

參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 Sheppard, William A. Arylsulfur Trifluorides and Pentafluorides. Journal of the American Chemical Society. 1960-09-01, 82 (17): 4751–4752. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01502a083. 
  2. ^ Xiaobo Ou, Alexander F. Janzen. Oxidative fluorination of S, Se and Te compounds. Journal of Fluorine Chemistry. 2000-02, 101 (2): 279–283 [2021-01-22]. doi:10.1016/S0022-1139(99)00171-2. (原始內容存檔於2018-06-23) (英語). 
  3. ^ Sheppard, William A. Arylsulfur Pentafluorides. Journal of the American Chemical Society. 1962-08-01, 84 (16): 3064–3072. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00875a006. 
  4. ^ Takao Okazaki, Kenneth K. Laali. Mono- and dinitration of pentafluorosulfanylbenzenes with [NO2][BF4], and substrate selectivity (PhSF5 vs PhCF3 and PhSF5 vs PhNO2) in competitive nitration. Journal of Fluorine Chemistry. 2014-09, 165: 96–100 [2021-01-22]. doi:10.1016/j.jfluchem.2014.06.024. (原始內容存檔於2018-06-26) (英語). 

拓展閱讀

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