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苯甲酸胆固醇脂

苯甲酸胆固醇脂（英语：Cholesteryl benzoate），又称安息香酸胆固醇脂及胆甾醇苯甲酸酯，系统命名5-胆甾烯-3β-醇苯甲酸酯（5-cholesten-3β-yl benzoatec或5-cholesten-3-yl benzoatec），是一种有机化合物，由苯甲酸（安息香酸）与胆固醇形成的酯类化合物。常温下为白色结晶[2]固体[1]。

苯甲酸胆固醇脂
IUPAC名
5-cholesten-3β-yl benzoatec
别名 安息香酸胆固醇脂、胆甾醇苯甲酸酯
识别
CAS号 604-32-0  checkY
ChemSpider 2005815
InChI
 
  • 1/C34H50O2/c1-23(2)10-9-11-24(3)29-16-17-30-28-15-14-26-22-27(36-32(35)25-12-7-6-8-13-25)18-20-33(26,4)31(28)19-21-34(29,30)5/h6-8,12-14,23-24,27-31H,9-11,15-22H2,1-5H3/t24-,27+,28+,29-,30+,31+,33+,34-/m1/s1
InChIKey UVZUFUGNHDDLRQ-LLHZKFLPBM
性质
化学式 C34H50O2
摩尔质量 490.76 g·mol⁻¹
密度 104 g/cm3
凝固点 145 °C（液晶相转为固相）
熔点 149-150 °C
液晶化点
（熔点）		 145 °C
清晰点 178.5 °C（液晶相转为液相）
沸点 563.6 °C
溶解性（水） 不溶于水
[α]20
D 		-15 °[1]
危险性
欧盟危险性符号
刺激性刺激性 Xi
安全术语 S：S22-S24/25
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

苯甲酸胆固醇脂可以用来作为用于液晶显示器的液晶之组成成分，但由于熔点非室温无法单独制作液晶显示器；也可热致变色液晶的成分之一、或用在一些化妆品制剂中[3]。

该物质为人类最早发现的具有液晶特性的化合物。该物质在145 °C至178.5 °C之间为液晶态。1888年，弗里德里希·莱尼泽发现该材料具有液晶特性。

历史

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苯甲酸胆固醇脂是历史上第一种在常压下被发现具有液晶相态的物质。1888年，奥地利的植物学家兼化学家，弗里德里希·莱尼泽为了研究蔬菜里的胆固醇衍生物在植物里扮演的角色[4]，他借由在植物内加热苯甲酸胆固醇脂研究胆固醇在植物的功能时，他从胡萝卜[5]中萃取出苯甲酸胆固醇脂，并加热苯甲酸胆固醇脂测量熔点，使用其熔点作为物质纯度的一个重要指标，但在加热的过程中发现奇怪的现象[6]：该物质在熔化时需要两个步骤，在145℃时溶化为呈珍珠色[7]光彩混浊状的液体，继续加热，在179℃时变为透明的液体[8]，而后他将液态的苯甲酸胆固醇脂冷却，结果当温度降低到179℃时，光彩的混浊又再度出现，转为液晶的瞬间呈现蓝色，低于145℃时又凝固结晶为固体，该现象是可逆的。他无法理解此现象，因此同年3月14日他写信给德国物理学家奥托·雷曼，他们交换了信件和样品，雷曼用有加热装置的显微镜观察熔点时的混浊物，他发现光通过该光彩混浊物质之后产生双折射效应，且有类似晶体有序的排列结构[9]，即该流体具有晶体的性质，维也纳的同事von Zepharovich表明该"流体"是一个晶体。他们互相通信结束于4月24日，有许多问题尚未解决。5月3日他们在维也纳化学学会发表此一发现[10]，雷曼认为胆固醇苯甲酸酯混浊的液体中间相是一种新的物质状态[11]，并将它称为“液晶”[12]。

性质

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苯甲酸胆固醇脂不溶于水，可溶于部分有机溶剂，具有热稳定性不易分解[1]。

制备

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可利用苯甲酰氯与胆固醇在四甲基乙二胺（TMEDA）中并在二氯甲烷存在下进行酯化反应而制得  

当然也能利用苯甲酸和胆固醇进行酯化反应，但反应过程容易产生其他物质而使产物纯度太低。

用途

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苯甲酸胆固醇脂为人类最早发现的液晶相物质，但常温下为固态，因此无法单独制作液晶显示器，但是可以做为显示器液晶的成分；另外它与胆固醇壬酸酯和胆固醇油醇碳酸酯混合后可做为热致变色液晶、它也可以用在一些头发染色、make-up、和其他一些化妆品制剂中[3]，此外苯甲酸胆固醇脂也可以做为合成维生素D3的反应中间体[13]。

参见

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参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 苯甲酸胆固醇脂-化学品资料库 （页面存档备份，存于互联网档案馆） basechem.org [2013-12-08]
  2. ^ Cholesteryl benzoate MSDS （页面存档备份，存于互联网档案馆） chemicalbook.com [2013-12-08]
  3. ^ 3.0 3.1 Record in the Household Products Database of NLM
  4. ^ BBC知识杂志 2015年3月号 p.48 神奇的晶体-液晶与液晶显示器 ISBN 9772224655007 [2015-3-21]
  5. ^ 液晶之研究-小论文 互联网档案馆的存档，存档日期2013-12-11. shs.edu.tw [2013-12-09]
  6. ^ F. Reinitzer, Monatsh, 9, 421 (1888)
  7. ^ De Agosthini Japan KK 科学漫画讲义--台北市：启思文化事业公司, 2003- [民92- ] ISSN 18100899
  8. ^ F. Reinitzer (1888) "Beiträge zur Kenntnis des Cholesterins", Monatshefte für Chemie 9:421–41.
  9. ^ 液晶之合成及性质研究 （页面存档备份，存于互联网档案馆） 国立成功大学化学工程研究所硕士论文 [2013-12-08]
  10. ^ Reinitzer, Friedrich. Beiträge zur Kenntniss des Cholesterins. Monatshefte für Chemie (Wien). 1888, 9 (1): 421–441. doi:10.1007/BF01516710. 
  11. ^ （法文） M. Mitov, Les Cristaux Liquides, Que Sais-Je ? no 1296, PUF, 2000, p. 13-14(2). ISBN 9782130505143
    Aspects historiques, fondamentaux et utilisations pratiques.
  12. ^ O. Lehmann, Verhandl, d Deutschen, Phys. Ges., Sitzung, V. 16., 3,1 (1900)
  13. ^ 胆甾醇苯甲酸酯-用途 （页面存档备份，存于互联网档案馆） 化学品数据库 [2013-12-08]
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