马来酸

马来酸; Maleic acid
	IUPAC名; Maleic acid; (Z)-Butenedioic acid
别名	(Z)-butenedioic acid, cis-butenedioic acid, malenic acid, maleinic acid, toxilic acid
识别
CAS号	110-16-7
ChemSpider	392248
SMILES	O=C(O)\C=C/C(=O)O;
InChI	1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1-;
InChIKey	VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJBG
EINECS	203-742-5
ChEBI	18300
RTECS	OM9625000
KEGG	C01384
性质
化学式	C4H4O4
摩尔质量	116.07 g·mol−1
外观	白色固体
密度	1.59 g/cm³ ，固体
熔点	135 °C（408 K）（分解）
沸点	202 °C （在1大气压下）
溶解性（水）	788 g/L
pKa	pka1 = 1.9; pka2 = 6.07
危险性
	欧盟危险性符号; 有害 Xn
警示术语	R：R22 R36/37/38
安全术语	S：S2 S26 S28 S37
MSDS	MSDS from J. T. Baker
NFPA 704	0 3 0
闪点	182.981°C
相关物质
相关羧酸	反丁烯二酸; 琥珀酸; 巴豆酸
相关化学品	马来酸酐; 马来酰亚胺
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

马来酸（maleic acid），即顺丁烯二酸，化学式为 HO₂CCHCHCO₂H，是一种二羧酸，即一个含有两个羧酸官能基的有机化合物。马来酸和反丁烯二酸（延胡索酸）互为顺反异构物。马来酸常用来制备反丁烯二酸，马来酸的酸酐为顺丁烯二酸酐，和其酸酐比较起来，马来酸的应用范围较少。

马来酸和其酸酐都不是核准的食品添加物，但美国及欧盟有限度的允许使用顺丁烯二酸酐在和食品直接或间接接触的包材中，美国也允许将马来酸用为化妆品中的酸碱调和剂^[4]。

名称

马来酸是对maleic的音译，得名自该化合物最早是由苹果酸（malic acid，羟基丁二酸）蒸馏而得。

物理特性

马来酸相对反丁烯二酸来说比较没那么稳定。顺丁烯二酸为22.7 kJ·mol⁻¹，反丁烯二酸则是 -1355 kJ/mol⁻¹.^[5] 顺丁烯二酸在水中的溶解度比反丁烯二酸更好，顺丁烯二酸的熔点（135℃）也比反丁烯二酸（287℃）低得多。分子内氢键可以解释这两种属性的差异^[6]。

化学性质

因为马来酸属于羧酸，故而水溶解度较高（25℃时为78g/100mL）。其几何异构体为反丁烯二酸，它们是世界上最早被发现的一对几何异构体。

加热至135℃时分解，可得到环状的马来酸酐，这是因为马来酸有两个接近的羧基。

{\rm {C_{2}H_{2}(COOH)_{2}\longrightarrow C_{4}H_{2}O_{3}+H_{2}O}}

而与马来酸不同，延胡索酸因为其两个羟基并不接近，所以不能环化。

制备方法

工业上生产顺丁烯二酸的方法是透过水解顺丁烯二酸酐，而后者可透过在五氧化二钒催化下，于450～500℃用空气把苯或丁烷氧化^[7]。

反丁烯二酸异构物

顺丁烯二酸的主要工业用途使其转化为反丁烯二酸，这种异构化转换借由各种试剂的催化，如无机酸和硫脲。其次，在水中的溶解度大使得反丁烯二酸纯化轻松。

马来酸和反丁烯二酸无法自发地互相转换，是因为碳碳双键部分；然而，顺式异构体是利用少量溴的存在下通过光解转换成反式异构体。 ^[8] 溴自由基的光转换，溴烷烃自由基攻击烯烃溴元素，形成的溴自由基再与反丁烯二酸结合。另一种方法（用于实验课堂）顺丁烯二酸于12M盐酸溶液中通过加热可使中央C-C键形成更稳定，不易溶于反丁烯二酸。

顺丁烯二酸盐

顺丁烯二酸离子是经由顺丁二酸离子化形成，在生物化学中的顺丁烯二酸离子作为转氨酶反应的抑制剂，也被称为顺丁烯二酸酯、顺丁烯二酸，例如顺丁烯二酸二甲酯。

应用

马来酸可与氯苯那敏成盐，得到的马来酸氯苯那敏是常用的抗组胺药。同为抗组胺药的苯吡丙胺及马来酸非尼拉敏亦是如此。

物质毒性

顺丁烯二酸可能抑制代谢中某些酵素，例如胺基酸代谢之转胺酶，而胺基酸代谢主要在肝脏与肾脏，因此长期摄入顺丁烯二酸可能造成肝肾损害；此外，粒线体之柠檬酸循环中，某些酵素亦可能受到于顺丁烯二酸影响，动物实验中，会导致狗的肾小管损伤，产生不可逆的伤害。动物试验中，伤害程度与剂量、摄入时间成正比。对人体是否会造成伤害，因缺少人体试验，目前不清楚，但动物实验中证实，顺丁烯二酸极可能对人体细胞具有毒性。^[9]^[10]。

参看

2013年台湾毒淀粉事件

参考资料

^ Budavari, Susan (编), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals 12th, Merck, 1996, ISBN 0911910123
^ ^2.0 ^2.1 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 73rd ed.; CRC Press: Boca Raton, FL., 1993
^ 吕廷璋. 「順丁烯二酸」存在於食品中的釋疑. 台湾大学食品与生物分子研究中心. 2013-05-20 [2013-05-27]. （原始内容存档于2013-09-04）. （页面存档备份，存于互联网档案馆）
^ Maleic Anhydride, Maleic Acid, and Fumaric Acid （页面存档备份，存于互联网档案馆）, Huntsman Petrochemical Corporation
^ M. N. G James, G. J. B Williams. A Refinement of the Crystal Structure of Maleic Acid. Acta Crystallographica. 1974,. B30 (5) (5): 1249–1275. doi:10.1107/S0567740874004626.
^ Kurt Lohbeck, Herbert Haferkorn, Werner Fuhrmann and Norbert Fedtke "Maleic and Fumaric Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000. doi:10.1002/14356007.a16_053
^ Light isomerization experiment 互联网档案馆的存档，存档日期2005-11-27. (from the University of Regensburg, with video)
^ 林思宇　. 毒澱粉是洗腎元凶？. 联合报. 2013年5月27日 [2013年5月27日]. （原始内容存档于2013年6月7日）（中文（台湾））. （页面存档备份，存于互联网档案馆）
^ 施静茹. 康照洲：吃豬腳排毒不如多喝水. 联合报. 2013年5月28日 [2013年5月28日]. （原始内容存档于2015年5月12日）（中文（台湾））. （页面存档备份，存于互联网档案馆）

外部链接

International Chemical Safety Card 1186
Titration of Fumaric and Maleic Acid （页面存档备份，存于互联网档案馆） (from the University of Regensburg, about pH, solubility and melting point)
Calculator: Water and solute activities in aqueous maleic acid （页面存档备份，存于互联网档案馆）

[Merck-1] Budavari, Susan (编), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals 12th, Merck, 1996, ISBN 0911910123

[GESTIS-2] 2.0 ^2.1 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）

[3] CRC Handbook of Chemistry and Physics, 73rd ed.; CRC Press: Boca Raton, FL., 1993

[4] 吕廷璋. 「順丁烯二酸」存在於食品中的釋疑. 台湾大学食品与生物分子研究中心. 2013-05-20 [2013-05-27]. （原始内容存档于2013-09-04）. （页面存档备份，存于互联网档案馆）

[5] Maleic Anhydride, Maleic Acid, and Fumaric Acid （页面存档备份，存于互联网档案馆）, Huntsman Petrochemical Corporation

[6] M. N. G James, G. J. B Williams. A Refinement of the Crystal Structure of Maleic Acid. Acta Crystallographica. 1974,. B30 (5) (5): 1249–1275. doi:10.1107/S0567740874004626.

[7] Kurt Lohbeck, Herbert Haferkorn, Werner Fuhrmann and Norbert Fedtke "Maleic and Fumaric Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000. doi:10.1002/14356007.a16_053

[8] Light isomerization experiment 互联网档案馆的存档，存档日期2005-11-27. (from the University of Regensburg, with video)

[9] 林思宇　. 毒澱粉是洗腎元凶？. 联合报. 2013年5月27日 [2013年5月27日]. （原始内容存档于2013年6月7日）（中文（台湾））. （页面存档备份，存于互联网档案馆）

[10] 施静茹. 康照洲：吃豬腳排毒不如多喝水. 联合报. 2013年5月28日 [2013年5月28日]. （原始内容存档于2015年5月12日）（中文（台湾））. （页面存档备份，存于互联网档案馆）

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[9]

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马来酸 Maleic acid




IUPAC名 Maleic acid (Z)-Butenedioic acid
别名	(Z)-butenedioic acid, cis-butenedioic acid, malenic acid, maleinic acid, toxilic acid
识别
CAS号	110-16-7 ^Y
ChemSpider	392248
SMILES	O=C(O)\C=C/C(=O)O
InChI	1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1-
InChIKey	VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJBG
EINECS	203-742-5
ChEBI	18300
RTECS	OM9625000
KEGG	C01384
性质
化学式	C₄H₄O₄
摩尔质量	116.07 g·mol⁻¹
外观	白色固体
密度	1.59 g/cm³ ^[1]，固体
熔点	135 °C（408 K）（分解^[2]）
沸点	202 °C （在1大气压下）
溶解性（水）	788 g/L^[2]
pK_a	pk_a1 = 1.9 pk_a2 = 6.07 ^[3]
危险性
欧盟危险性符号有害 Xn
警示术语	R：R22 R36/37/38
安全术语	S：S2 S26 S28 S37
MSDS	MSDS from J. T. Baker
NFPA 704	0 3 0
闪点	182.981°C
相关物质
相关羧酸	反丁烯二酸琥珀酸巴豆酸
相关化学品	马来酸酐马来酰亚胺
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。