順丁烯二酸

順丁烯二酸; Maleic acid
	IUPAC名; Maleic acid; (Z)-Butenedioic acid
別名	(Z)-butenedioic acid, cis-butenedioic acid, malenic acid, maleinic acid, toxilic acid
識別
CAS編號	110-16-7
ChemSpider	392248
SMILES	O=C(O)\C=C/C(=O)O;
InChI	1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1-;
InChIKey	VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJBG
EINECS	203-742-5
ChEBI	18300
RTECS	OM9625000
KEGG	C01384
性質
化學式	C4H4O4
摩爾質量	116.07 g·mol−1
外觀	白色固體
密度	1.59 g/cm³ ，固體
熔點	135 °C（408 K）（分解）
沸點	202 °C （在1大氣壓下）
溶解性（水）	788 g/L
pKa	pka1 = 1.9; pka2 = 6.07
危險性
	歐盟危險性符號; 有害 Xn
警示術語	R：R22 R36/37/38
安全術語	S：S2 S26 S28 S37
MSDS	MSDS from J. T. Baker
NFPA 704	0 3 0
閃點	182.981°C
相關物質
相關羧酸	反丁烯二酸; 琥珀酸; 巴豆酸
相關化學品	順丁烯二酸酐; 馬來酰亞胺
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

順丁烯二酸（maleic acid），又名馬來酸，化學式為 HO₂CCHCHCO₂H，是一種二羧酸，即一個含有兩個羧酸官能基的有機化合物。順丁烯二酸和反丁烯二酸（延胡索酸）互為順反異構體。順丁烯二酸常用來製備反丁烯二酸，順丁烯二酸的酸酐為順丁烯二酸酐，和其酸酐比較起來，順丁烯二酸的應用範圍較少。

順丁烯二酸和其酸酐都不是核准的食品添加物，但美國及歐盟有限度的允許使用順丁烯二酸酐在和食品直接或間接接觸的包材中，美國也允許將順丁烯二酸用為化妝品中的酸鹼調和劑^[4]。

名稱

順丁烯二酸是對maleic的音譯，得名自該化合物最早是由蘋果酸（malic acid，羥基丁二酸）蒸餾而得。

物理特性

順丁烯二酸相對反丁烯二酸來說比較沒那麼穩定。順丁烯二酸為22.7 kJ·mol⁻¹，反丁烯二酸則是 -1355 kJ/mol⁻¹.^[5] 順丁烯二酸在水中的溶解度比反丁烯二酸更好，順丁烯二酸的熔點（135℃）也比反丁烯二酸（287℃）低得多。分子內氫鍵可以解釋這兩種屬性的差異^[6]。

化學性質

因為順丁烯二酸屬於羧酸，故而水溶解度較高（25℃時為78g/100mL）。其幾何異構體為反丁烯二酸，它們是世界上最早被發現的一對幾何異構體。

加熱至135℃時分解，可得到環狀的順丁烯二酸酐，這是因為順丁烯二酸有兩個接近的羧基。

{\rm {C_{2}H_{2}(COOH)_{2}\longrightarrow C_{4}H_{2}O_{3}+H_{2}O}}

而與順丁烯二酸不同，延胡索酸因為其兩個羥基並不接近，所以不能環化。

製備方法

工業上生產順丁烯二酸的方法是透過水解順丁烯二酸酐，而後者可透過在五氧化二釩催化下，於450～500℃用空氣把苯或丁烷氧化^[7]。

反丁烯二酸異構體

順丁烯二酸的主要工業用途使其轉化為反丁烯二酸，這種異構化轉換藉由各種試劑的催化，如無機酸和硫脲。其次，在水中的溶解度大使得反丁烯二酸純化輕鬆。

順丁烯二酸和反丁烯二酸無法自發地互相轉換，是因為碳碳雙鍵部分；然而，順式異構體是利用少量溴的存在下通過光解轉換成反式異構體。 ^[8] 溴自由基的光轉換，溴烷烴自由基攻擊烯烴溴元素，形成的溴自由基再與反丁烯二酸結合。另一種方法（用於實驗課堂）順丁烯二酸於12M鹽酸溶液中通過加熱可使中央C-C鍵形成更穩定，不易溶於反丁烯二酸。

順丁烯二酸鹽

順丁烯二酸離子是經由順丁二酸離子化形成，在生物化學中的順丁烯二酸離子作為轉氨酶反應的抑製劑，也被稱為順丁烯二酸酯、順丁烯二酸，例如順丁烯二酸二甲酯。

應用

順丁烯二酸可與氯苯那敏成鹽，得到的順丁烯二酸氯苯那敏是常用的抗組織胺藥。同為抗組織胺藥的苯吡丙胺及順丁烯二酸非尼拉敏亦是如此。

物質毒性

順丁烯二酸可能抑制代謝中某些酵素，例如氨基酸代謝之轉氨酶，而氨基酸代謝主要在肝臟與腎臟，因此長期攝入順丁烯二酸可能造成肝腎損害；此外，線粒體之檸檬酸循環中，某些酵素亦可能受到於順丁烯二酸影響，動物實驗中，會導致狗的腎小管損傷，產生不可逆的傷害。動物試驗中，傷害程度與劑量、攝入時間成正比。對人體是否會造成傷害，因缺少人體試驗，目前不清楚，但動物實驗中證實，順丁烯二酸極可能對人體細胞具有毒性。^[9]^[10]。

參看

2013年台灣毒澱粉事件

參考資料

^ Budavari, Susan (編), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals 12th, Merck, 1996, ISBN 0911910123
^ ^2.0 ^2.1 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）
^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 73rd ed.; CRC Press: Boca Raton, FL., 1993
^ 呂廷璋. 「順丁烯二酸」存在於食品中的釋疑. 台灣大學食品與生物分子研究中心. 2013-05-20 [2013-05-27]. （原始內容存檔於2013-09-04）. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
^ Maleic Anhydride, Maleic Acid, and Fumaric Acid （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, Huntsman Petrochemical Corporation
^ M. N. G James, G. J. B Williams. A Refinement of the Crystal Structure of Maleic Acid. Acta Crystallographica. 1974,. B30 (5) (5): 1249–1275. doi:10.1107/S0567740874004626.
^ Kurt Lohbeck, Herbert Haferkorn, Werner Fuhrmann and Norbert Fedtke "Maleic and Fumaric Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000. doi:10.1002/14356007.a16_053
^ Light isomerization experiment 互聯網檔案館的存檔，存檔日期2005-11-27. (from the University of Regensburg, with video)
^ 林思宇　. 毒澱粉是洗腎元凶？. 聯合報. 2013年5月27日 [2013年5月27日]. （原始內容存檔於2013年6月7日）（中文（臺灣））. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
^ 施靜茹. 康照洲：吃豬腳排毒不如多喝水. 聯合報. 2013年5月28日 [2013年5月28日]. （原始內容存檔於2015年5月12日）（中文（臺灣））. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）

外部連結

International Chemical Safety Card 1186
Titration of Fumaric and Maleic Acid （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） (from the University of Regensburg, about pH, solubility and melting point)
Calculator: Water and solute activities in aqueous maleic acid （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）

[Merck-1] Budavari, Susan (編), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals 12th, Merck, 1996, ISBN 0911910123

[GESTIS-2] 2.0 ^2.1 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）

[3] CRC Handbook of Chemistry and Physics, 73rd ed.; CRC Press: Boca Raton, FL., 1993

[4] 呂廷璋. 「順丁烯二酸」存在於食品中的釋疑. 台灣大學食品與生物分子研究中心. 2013-05-20 [2013-05-27]. （原始內容存檔於2013-09-04）. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）

[5] Maleic Anhydride, Maleic Acid, and Fumaric Acid （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, Huntsman Petrochemical Corporation

[6] M. N. G James, G. J. B Williams. A Refinement of the Crystal Structure of Maleic Acid. Acta Crystallographica. 1974,. B30 (5) (5): 1249–1275. doi:10.1107/S0567740874004626.

[7] Kurt Lohbeck, Herbert Haferkorn, Werner Fuhrmann and Norbert Fedtke "Maleic and Fumaric Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000. doi:10.1002/14356007.a16_053

[8] Light isomerization experiment 互聯網檔案館的存檔，存檔日期2005-11-27. (from the University of Regensburg, with video)

[9] 林思宇　. 毒澱粉是洗腎元凶？. 聯合報. 2013年5月27日 [2013年5月27日]. （原始內容存檔於2013年6月7日）（中文（臺灣））. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）

[10] 施靜茹. 康照洲：吃豬腳排毒不如多喝水. 聯合報. 2013年5月28日 [2013年5月28日]. （原始內容存檔於2015年5月12日）（中文（臺灣））. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）

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順丁烯二酸 Maleic acid




IUPAC名 Maleic acid (Z)-Butenedioic acid
別名	(Z)-butenedioic acid, cis-butenedioic acid, malenic acid, maleinic acid, toxilic acid
識別
CAS編號	110-16-7 ^Y
ChemSpider	392248
SMILES	O=C(O)\C=C/C(=O)O
InChI	1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1-
InChIKey	VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJBG
EINECS	203-742-5
ChEBI	18300
RTECS	OM9625000
KEGG	C01384
性質
化學式	C₄H₄O₄
摩爾質量	116.07 g·mol⁻¹
外觀	白色固體
密度	1.59 g/cm³ ^[1]，固體
熔點	135 °C（408 K）（分解^[2]）
沸點	202 °C （在1大氣壓下）
溶解性（水）	788 g/L^[2]
pK_a	pk_a1 = 1.9 pk_a2 = 6.07 ^[3]
危險性
歐盟危險性符號有害 Xn
警示術語	R：R22 R36/37/38
安全術語	S：S2 S26 S28 S37
MSDS	MSDS from J. T. Baker
NFPA 704	0 3 0
閃點	182.981°C
相關物質
相關羧酸	反丁烯二酸琥珀酸巴豆酸
相關化學品	順丁烯二酸酐馬來酰亞胺
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。