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1,2-苯二硫酚

化合物

1,2-苯二硫酚是有机硫化合物，化学式为C6H4(SH)2。该化合物是无色粘稠液体，一个分子含有一个苯环和两个相邻的硫醇基。这个二元化合物的共轭碱用作配位化学的螯合剂，和其他有机硫化合物的合成砌块。[1]

1,2-苯二硫酚
IUPAC名
Benzene-1,2-dithiol
识别
CAS号 17534-15-5  checkY
PubChem 69370
ChemSpider 13840080
SMILES
 
  • C1=CC=C(C(=C1)S)S
InChI
 
  • 1/C6H6S2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8H
InChIKey JRNVQLOKVMWBFR-UHFFFAOYAM
性质
化学式 C6H6S2
摩尔质量 142.24 g·mol−1
外观 无色液体
密度 1.236 g/mL
熔点 22—24 °C（72—75 °F；295—297 K）
沸点 119—120 °C（246—248 °F；392—393 K）（17 mmHg）
溶解性（水） 可溶于碱性水溶液
危险性
主要危害 恶臭
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

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用正丁基锂将苯硫酚邻位锂化，再加以硫化，便可制备这个化合物：[2]

C6H5SH + 2 BuLi → C6H4SLi-2-Li + 2 BuH
C6H4SLi-2-Li + S → C6H4(SLi)2
C6H4(SLi)2 + 2 HCl → C6H4(SH)2 + 2 LiCl

该化合物最初由2-氨基苯硫醇的重氮化制备。[3]它也可以从1,2-二溴苯制备。[4]

反应

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1,2-苯二硫酚被氧化后会生成聚合物二硫化物；与金属二卤化物和金属氧化物反应时，会生成二硫醇盐配合物，化学式为LnM(S2C6H4)，其中LnM代表各种金属中心，例如(C5H5)2Ti；会与酮和醛发生缩合反应，生成二硫杂环己烷（英语：dithiane）：

C6H4(SH)2 + RR'CO → C6H4(S)2CRR' + H2O

有关化合物

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3,4-甲苯二硫酚的行为与1,2-苯二硫酚的相似，但在室温下是固体（熔点：135-137 °C）。

1,2-烯二硫醇不稳定，但已知有1,2-烯二硫醇盐的金属配合物，称为二硫烯醇（英语：dithiolene）复合物。[1]

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 Karlin, K. D.; Stiefel, E. I., Eds. “Progress in Inorganic Chemistry, Dithiolene Chemistry: Synthesis, Properties, and Applications” Wiley-Interscience: New York, 2003. ISBN 0-471-37829-1
  2. ^ D. M. Giolando; K. Kirschbaum. An efficient one-pot synthesis of 1,2-benzenedithiol from benzenethiol. Synthesis. 1992, 1992 (5): 451–452. doi:10.1055/s-1992-26132. 
  3. ^ P. C. Guha; M. N. Chakladar. Dithiocatechol. J. Indian Chem. Soc. 1925, 2: 318. 
  4. ^ Aldo Ferretti. "1,2-Dimercaptobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 419. 
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