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N-乙酰血清素

化合物

N-乙酰血清素（英语：N-Acetylserotonin，NAS，也作normelatonin）是一种天然存在的化合物，是从血清素到褪黑素的内源性合成的反应中间体[1][2]。它由血清素（又称为5-羟色胺）在N-乙酰基转移酶（AANAT）催化下与乙酰辅酶A反应产生，然后N-乙酰血清素再在乙酰血清素O-甲基转移酶（英语：Acetylserotonin O-methyltransferase）（ASMT）催化下被S-腺苷甲硫氨酸甲基化为褪黑素。和褪黑素一样，N-乙酰血清素也是褪黑素受体（英语：melatonin receptor）（MT1（英语：Melatonin receptor 1A）、MT2（英语：Melatonin receptor 1B）和MT3（英语：Melatonin receptor 1C））的激动剂，并且可以被认为是一种神经递质。[3][4][5][6]

N-乙酰血清素
IUPAC名
N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
英文名 N-Acetylserotonin
别名 NAS
识别
CAS号 1210-83-9  checkY
PubChem 903
ChemSpider 879
SMILES
 
  • CC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)O
InChI
 
  • 1/C12H14N2O2/c1-8(15)13-5-4-9-7-14-12-3-2-10(16)6-11(9)12/h2-3,6-7,14,16H,4-5H2,1H3,(H,13,15)
InChIKey MVAWJSIDNICKHF-UHFFFAOYAX
ChEBI 17697
MeSH N-Acetylserotonin N-Acetylserotonin
性质
化学式 C12H14N2O2
摩尔质量 218.252 g·mol⁻¹
密度 1.268 g/mL
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

最近，NAS已经显示出作为一种有效力的TrkB受体激动剂，而血清素和褪黑激素并没有此种机制。[3] 以"TrkB受体"为介导(TrkB-mediated)而产生出强劲的抗抑郁，神经保护(neuroprotection)和神经营养因子等效果。[3]

此外，光线照射抑制NAS的合成、和减少单胺氧化抑制剂的抗抑郁作用。[3] 这些数据强烈支持NAS在调节情绪和引起抗抑郁药的治疗效益之作用。

通过目前未知的机制，NAS可能是姿位性低血压的引发因子、且以"单胺氧化抑制剂"(MAOIs)作临床治疗。[7][8] It reduces blood pressure in rodents, and pinealectomy (the pineal gland being a major site of NAS and melatonin synthesis) abolishes the hypotensive effects of clorgyline.[7][8] 为什么"姿位性低血压"常见与"单胺氧化抑制剂"(MAOIs)一起发生，而不与SSRIs(这两者均增加NAS级别)一起，而这方面并不清楚。

另见

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参考文献

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  1. ^ AXELROD J, WEISSBACH H. Enzymatic O-methylation of N-acetylserotonin to melatonin. Science. April 1960, 131 (3409): 1312 [2014-01-15]. PMID 13795316. doi:10.1126/science.131.3409.1312. （原始内容存档于2019-10-18）. 
  2. ^ WEISSBACH H, REDFIELD BG, AXELROD J. Biosynthesis of melatonin: enzymic conversion of serotonin to N-acetylserotonin. Biochimica et Biophysica Acta. September 1960, 43: 352–3. PMID 13784117. doi:10.1016/0006-3002(60)90453-4. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 Jang SW, Liu X, Pradoldej S; et al. N-acetylserotonin activates TrkB receptor in a circadian rhythm. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. February 2010, 107 (8): 3876 [2014-01-15]. PMC 2840510  . PMID 20133677. doi:10.1073/pnas.0912531107. （原始内容存档于2019-10-18）. 
  4. ^ Zhao H, Poon AM, Pang SF. Pharmacological characterization, molecular subtyping, and autoradiographic localization of putative melatonin receptors in uterine endometrium of estrous rats. Life Sciences. March 2000, 66 (17): 1581–91 [2014-01-15]. PMID 11261588. doi:10.1016/S0024-3205(00)00478-1. （原始内容存档于2019-01-25）. 
  5. ^ Nonno R, Pannacci M, Lucini V, Angeloni D, Fraschini F, Stankov BM. Ligand efficacy and potency at recombinant human MT2 melatonin receptors: evidence for agonist activity of some mt1-antagonists. British Journal of Pharmacology. July 1999, 127 (5): 1288–94. PMC 1566130  . PMID 10455277. doi:10.1038/sj.bjp.0702658. 
  6. ^ Paul P, Lahaye C, Delagrange P, Nicolas JP, Canet E, Boutin JA. Characterization of 2-[125I]iodomelatonin binding sites in Syrian hamster peripheral organs. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. July 1999, 290 (1): 334–40 [2014-01-15]. PMID 10381796. （原始内容存档于2019-12-15）. 
  7. ^ 7.0 7.1 Oxenkrug GF. [N-acetylserotonin and hypotensive effect of MAO-A inhibitors]. Voprosy Meditsinskoi Khimii. 1997, 43 (6): 522–6. PMID 9503569 （俄语）. 
  8. ^ 8.0 8.1 引用错误：没有为名为pmid10591054的参考文献提供内容
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