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N-乙酰血清素

化合物

N-乙酰血清素（英語：N-Acetylserotonin，NAS，也作normelatonin）是一種天然存在的化合物，是從血清素到褪黑素的內源性合成的反應中間體[1][2]。它由血清素（又稱為5-羥色胺）在N-乙酰基轉移酶（AANAT）催化下與乙酰輔酶A反應產生，然後N-乙酰血清素再在乙酰血清素O-甲基轉移酶（英語：Acetylserotonin O-methyltransferase）（ASMT）催化下被S-腺苷甲硫氨酸甲基化為褪黑素。和褪黑素一樣，N-乙酰血清素也是褪黑素受體（英語：melatonin receptor）（MT1（英語：Melatonin receptor 1A）、MT2（英語：Melatonin receptor 1B）和MT3（英語：Melatonin receptor 1C））的激動劑，並且可以被認為是一種神經遞質。[3][4][5][6]

N-乙酰血清素
IUPAC名
N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
英文名 N-Acetylserotonin
別名 NAS
識別
CAS號 1210-83-9  checkY
PubChem 903
ChemSpider 879
SMILES
 
  • CC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)O
InChI
 
  • 1/C12H14N2O2/c1-8(15)13-5-4-9-7-14-12-3-2-10(16)6-11(9)12/h2-3,6-7,14,16H,4-5H2,1H3,(H,13,15)
InChIKey MVAWJSIDNICKHF-UHFFFAOYAX
ChEBI 17697
MeSH N-Acetylserotonin N-Acetylserotonin
性質
化學式 C12H14N2O2
摩爾質量 218.252 g·mol⁻¹
密度 1.268 g/mL
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

最近，NAS已經顯示出作為一種有效力的TrkB受體激動劑，而血清素和褪黑激素並沒有此種機制。[3] 以"TrkB受體"為介導(TrkB-mediated)而產生出強勁的抗抑鬱，神經保護(neuroprotection)和神經營養因子等效果。[3]

此外，光線照射抑制NAS的合成、和減少單胺氧化抑製劑的抗抑鬱作用。[3] 這些數據強烈支持NAS在調節情緒和引起抗抑鬱藥的治療效益之作用。

通過目前未知的機制，NAS可能是姿位性低血壓的引發因子、且以"單胺氧化抑製劑"(MAOIs)作臨床治療。[7][8] It reduces blood pressure in rodents, and pinealectomy (the pineal gland being a major site of NAS and melatonin synthesis) abolishes the hypotensive effects of clorgyline.[7][8] 為什麼"姿位性低血壓"常見與"單胺氧化抑製劑"(MAOIs)一起發生，而不與SSRIs(這兩者均增加NAS級別)一起，而這方面並不清楚。

另見

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參考文獻

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  1. ^ AXELROD J, WEISSBACH H. Enzymatic O-methylation of N-acetylserotonin to melatonin. Science. April 1960, 131 (3409): 1312 [2014-01-15]. PMID 13795316. doi:10.1126/science.131.3409.1312. （原始內容存檔於2019-10-18）. 
  2. ^ WEISSBACH H, REDFIELD BG, AXELROD J. Biosynthesis of melatonin: enzymic conversion of serotonin to N-acetylserotonin. Biochimica et Biophysica Acta. September 1960, 43: 352–3. PMID 13784117. doi:10.1016/0006-3002(60)90453-4. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 Jang SW, Liu X, Pradoldej S; et al. N-acetylserotonin activates TrkB receptor in a circadian rhythm. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. February 2010, 107 (8): 3876 [2014-01-15]. PMC 2840510  . PMID 20133677. doi:10.1073/pnas.0912531107. （原始內容存檔於2019-10-18）. 
  4. ^ Zhao H, Poon AM, Pang SF. Pharmacological characterization, molecular subtyping, and autoradiographic localization of putative melatonin receptors in uterine endometrium of estrous rats. Life Sciences. March 2000, 66 (17): 1581–91 [2014-01-15]. PMID 11261588. doi:10.1016/S0024-3205(00)00478-1. （原始內容存檔於2019-01-25）. 
  5. ^ Nonno R, Pannacci M, Lucini V, Angeloni D, Fraschini F, Stankov BM. Ligand efficacy and potency at recombinant human MT2 melatonin receptors: evidence for agonist activity of some mt1-antagonists. British Journal of Pharmacology. July 1999, 127 (5): 1288–94. PMC 1566130  . PMID 10455277. doi:10.1038/sj.bjp.0702658. 
  6. ^ Paul P, Lahaye C, Delagrange P, Nicolas JP, Canet E, Boutin JA. Characterization of 2-[125I]iodomelatonin binding sites in Syrian hamster peripheral organs. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. July 1999, 290 (1): 334–40 [2014-01-15]. PMID 10381796. （原始內容存檔於2019-12-15）. 
  7. ^ 7.0 7.1 Oxenkrug GF. [N-acetylserotonin and hypotensive effect of MAO-A inhibitors]. Voprosy Meditsinskoi Khimii. 1997, 43 (6): 522–6. PMID 9503569 （俄語）. 
  8. ^ 8.0 8.1 引用錯誤：沒有為名為pmid10591054的參考文獻提供內容
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