三氮烯

三氮烯
	IUPAC名; Triazene
識別
CAS號	15056-34-5 ; 58729-78-5（R） ; 58729-78-6（S）
PubChem	115034
ChemSpider	102956
SMILES	NN=N;
Gmelin	49028
ChEBI	35468
性質
化學式	H3N3
摩爾質量	45.04 g·mol−1
危險性
NFPA 704	4 3 4
相關物質
其他陰離子	三膦
相關化合物	氨; 聯氨; 三氮烷
相關化學品	二氮烯; 四氮烯
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

三氮烯（英語：Triazene），是一種不飽和無機化合物，化學式為N₃H₃。其結構中含有一個雙鍵，是繼二氮烯之後的第二種簡單氮烯。

製備

三氮烯可以由肼受脈衝輻射分解得到^[1]：

\mathrm {2\ N_{2}H_{4}\longrightarrow N_{4}H_{6}\longrightarrow NH_{3}+N_{3}H_{3}}

用電子束激發固態NH₃或者固態NH₃-N₂混合物使其升華，在升華氣相產物中可以檢測到三氮烯以及其同分異構體三亞胺（HNHNNH）的存在^[2]。

性質

三氮烯是一種不穩定的化合物，容易分解成氨和氮氣。室溫下在水中分解半衰期約在0.01s（酸性環境）至100s（弱鹼環境）之間。三氮烯含有N=N雙鍵，使得其存在順反異構體。根據計算，三氮烯以反式三氮烯的形式存在，因為在熱力學上，反式三氮烯的能量比順式三氮烯低幾kJ/mol，但反式三氮烯的分解涉及異構化變成順式三氮烯中間體的過程^[3]。

衍生物

含有R¹−N=N−NR²R³官能團結構的化合物被稱為三氮烯類化合物^[4]，這類化合物在一些抗癌藥物和染料有相關運用^[5]。

參考文獻

^ Reinhard Haubold, Claudia Heinrich-Sterzel, Ulrike Ohms-Bredeman, Carol Strametz, [《三氮烯》在Google Books的內容。 N Nitrogen], Springer Science & Business Media. 2013: pp. 159,
ISBN 978-3-662-06336-1
（德文）
^ Forstel, Tsegaw, Maksyutenko, Mebel, Sander, & Kaiser. "On the formation of N₃H₃ isomers in irradiated ammonia bearing ices: Triazene (H₂NNNH) or Triimide (HNHNNH)", ChemPhysChem, 2016, 17, 2726.
^ Michaela Krieger-Hauwede, Jen-Hui Chang, [《三氮烯》在Google Books的內容。 Grundlagen und Hauptgruppenelemente Band 1: Grundlagen und Hauptgruppenelemente], Walter de Gruyter GmbH & Co KG. 2016: pp. 785,
ISBN 978-3-11-049585-0
（德文）
^ Suleymanov, Abdusalom A.; Severin, Kay. Vinyl and Alkynyl Triazenes: Synthesis, Reactivity, and Applications. Angewandte Chemie International Edition. 2021-03-22, 60 (13): 6879–6889. ISSN 1433-7851. doi:10.1002/anie.202011031 （英語）.
^ Berneth, Horst, Methine Dyes and Pigments, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a16_487.pub2

外部連結

三氮烯的IUPAC定義 definition

[Reinhard_Haubold-1] Reinhard Haubold, Claudia Heinrich-Sterzel, Ulrike Ohms-Bredeman, Carol Strametz, [《三氮烯》在Google Books的內容。 N Nitrogen], Springer Science & Business Media. 2013: pp. 159,
ISBN 978-3-662-06336-1
（德文）

[2] Forstel, Tsegaw, Maksyutenko, Mebel, Sander, & Kaiser. "On the formation of N₃H₃ isomers in irradiated ammonia bearing ices: Triazene (H₂NNNH) or Triimide (HNHNNH)", ChemPhysChem, 2016, 17, 2726.

[Michaela_Krieger-Hauwede,_Jen-Hui_Chang-3] Michaela Krieger-Hauwede, Jen-Hui Chang, [《三氮烯》在Google Books的內容。 Grundlagen und Hauptgruppenelemente Band 1: Grundlagen und Hauptgruppenelemente], Walter de Gruyter GmbH & Co KG. 2016: pp. 785,
ISBN 978-3-11-049585-0
（德文）

[4] Suleymanov, Abdusalom A.; Severin, Kay. Vinyl and Alkynyl Triazenes: Synthesis, Reactivity, and Applications. Angewandte Chemie International Edition. 2021-03-22, 60 (13): 6879–6889. ISSN 1433-7851. doi:10.1002/anie.202011031 （英語）.

[5] Berneth, Horst, Methine Dyes and Pigments, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a16_487.pub2

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