三氮烯

三氮烯
	IUPAC名; Triazene
识别
CAS号	15056-34-5 ; 58729-78-5（R） ; 58729-78-6（S）
PubChem	115034
ChemSpider	102956
SMILES	NN=N;
Gmelin	49028
ChEBI	35468
性质
化学式	H3N3
摩尔质量	45.04 g·mol−1
危险性
NFPA 704	4 3 4
相关物质
其他阴离子	三膦
相关化合物	氨; 联氨; 三氮烷
相关化学品	二氮烯; 四氮烯
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

三氮烯（英語：Triazene），是一种不饱和无机化合物，化学式为N₃H₃。其结构中含有一个双键，是继二氮烯之后的第二种简单氮烯。

制备

三氮烯可以由肼受脉冲辐射分解得到^[1]：

\mathrm {2\ N_{2}H_{4}\longrightarrow N_{4}H_{6}\longrightarrow NH_{3}+N_{3}H_{3}}

用电子束激发固态NH₃或者固态NH₃-N₂混合物使其升华，在升华气相产物中可以检测到三氮烯以及其同分异构体三亚胺（HNHNNH）的存在^[2]。

性质

三氮烯是一种不稳定的化合物，容易分解成氨和氮气。室温下在水中分解半衰期约在0.01s（酸性环境）至100s（弱碱环境）之间。三氮烯含有N=N双键，使得其存在顺反异构体。根据计算，三氮烯以反式三氮烯的形式存在，因为在热力学上，反式三氮烯的能量比顺式三氮烯低几kJ/mol，但反式三氮烯的分解涉及异构化变成顺式三氮烯中间体的过程^[3]。

衍生物

含有R¹−N=N−NR²R³官能团结构的化合物被称为三氮烯类化合物^[4]，这类化合物在一些抗癌药物和染料有相关运用^[5]。

参考文献

^ Reinhard Haubold, Claudia Heinrich-Sterzel, Ulrike Ohms-Bredeman, Carol Strametz, [《三氮烯》在Google Books的內容。 N Nitrogen], Springer Science & Business Media. 2013: pp. 159,
ISBN 978-3-662-06336-1
（德文）
^ Forstel, Tsegaw, Maksyutenko, Mebel, Sander, & Kaiser. "On the formation of N₃H₃ isomers in irradiated ammonia bearing ices: Triazene (H₂NNNH) or Triimide (HNHNNH)", ChemPhysChem, 2016, 17, 2726.
^ Michaela Krieger-Hauwede, Jen-Hui Chang, [《三氮烯》在Google Books的內容。 Grundlagen und Hauptgruppenelemente Band 1: Grundlagen und Hauptgruppenelemente], Walter de Gruyter GmbH & Co KG. 2016: pp. 785,
ISBN 978-3-11-049585-0
（德文）
^ Suleymanov, Abdusalom A.; Severin, Kay. Vinyl and Alkynyl Triazenes: Synthesis, Reactivity, and Applications. Angewandte Chemie International Edition. 2021-03-22, 60 (13): 6879–6889. ISSN 1433-7851. doi:10.1002/anie.202011031 （英语）.
^ Berneth, Horst, Methine Dyes and Pigments, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a16_487.pub2

外部链接

三氮烯的IUPAC定义 definition

[Reinhard_Haubold-1] Reinhard Haubold, Claudia Heinrich-Sterzel, Ulrike Ohms-Bredeman, Carol Strametz, [《三氮烯》在Google Books的內容。 N Nitrogen], Springer Science & Business Media. 2013: pp. 159,
ISBN 978-3-662-06336-1
（德文）

[2] Forstel, Tsegaw, Maksyutenko, Mebel, Sander, & Kaiser. "On the formation of N₃H₃ isomers in irradiated ammonia bearing ices: Triazene (H₂NNNH) or Triimide (HNHNNH)", ChemPhysChem, 2016, 17, 2726.

[Michaela_Krieger-Hauwede,_Jen-Hui_Chang-3] Michaela Krieger-Hauwede, Jen-Hui Chang, [《三氮烯》在Google Books的內容。 Grundlagen und Hauptgruppenelemente Band 1: Grundlagen und Hauptgruppenelemente], Walter de Gruyter GmbH & Co KG. 2016: pp. 785,
ISBN 978-3-11-049585-0
（德文）

[4] Suleymanov, Abdusalom A.; Severin, Kay. Vinyl and Alkynyl Triazenes: Synthesis, Reactivity, and Applications. Angewandte Chemie International Edition. 2021-03-22, 60 (13): 6879–6889. ISSN 1433-7851. doi:10.1002/anie.202011031 （英语）.

[5] Berneth, Horst, Methine Dyes and Pigments, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a16_487.pub2

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