三苯基硼

化合物

三苯基硼,有時簡稱BPh3,其中Ph 是苯基 C6H5-,是一種有機硼化合物化學式 B(C6H5)3。它是一種白色固體,對水和濕氣敏感,會分解成三苯基環硼氧烷。它可溶於芳香化合物

三苯基硼
IUPAC名
Triphenylborane
英文名 Triphenylborane
識別
CAS號 960-71-4  checkY
PubChem 70400
ChemSpider 63579
SMILES
 
  • B(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3
InChI
 
  • 1/C18H15B/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
InChIKey MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYAV
EINECS 213-504-2
性質
化學式 C18H15B
摩爾質量 242.12 g·mol⁻¹
外觀 白色晶體
熔點 142 °C(415 K)
沸點 203 °C(476 K)(15 mmHg)
溶解性 不溶
結構
分子構型 平面三角形
危險性
警示術語 R:R11
安全術語 S:S16 S22 S24/25
相關物質
相關等電子體 三苯甲基陽離子
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

結構和性質

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這種分子的核心 BC3是平面三角形結構的。三個苯基基團都和核心有 30°的偏轉。[1]

儘管三苯基硼和三(五氟苯基)硼的結構類似,它們的路易斯酸性並非如此。BPh3 是弱路易斯酸,而 B(C6F5)3是強路易斯酸,這是由於電負性導致的。其它含硼的路易斯酸包括BF3 和BCl3[2]

製備

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三苯基硼於 1922年首次合成。[3]它通常由三氟化硼-乙醚絡合物和一種格氏試劑——苯基溴化鎂反應而成的。[4]

BF3•O(C2H5)2 + 3 C6H5MgBr → B(C6H5)3 + 3 MgBrF + (C2H5)2O

少量的三苯基硼可以由四苯基硼酸三甲基銨熱分解而成。[5]

[B(C6H5)4][NH(CH3)3] → B(C6H5)3 + N(CH3)3 + C6H6

參考資料

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  1. ^ Zettler, F.; Hausen, H. D.; Hess, H. Crystal and Molecular Structure of Triphenylborane. J. Organomet. Chem. 1974, 72 (2): 157. doi:10.1016/S0022-328X(00)81488-6. 
  2. ^ Erker, G. Tris(pentafluorophenyl)borane: a special boron Lewis acid for special reactions. Dalton Trans. 2005, (11): 1883–90. PMID 15909033. doi:10.1039/b503688g. 
  3. ^ E. Krause & R. Nitsche. Darstellung von organischen Bor-Verbindungen mit Hilfe von Borfluorid, II.: Bortriphenyl und Phenyl-borsäure. Chemische Berichte. 1922, 55 (5): 1261 [2021-07-20]. doi:10.1002/cber.19220550513. (原始內容存檔於2021-07-22). 
  4. ^ R. Köster; P. Binger & W. Fenzl. Triphenylborane. Inorganic Syntheses 15. 1974: 134–136. ISBN 978-0-470-13246-3. doi:10.1002/9780470132463.ch30.  |journal=被忽略 (幫助)
  5. ^ G. Wittig; P. Raff. Über Komplexbildung mit Triphenyl-bor. Liebigs Annalen der Chemie. 1951, 573: 195. doi:10.1002/jlac.19515730118.