乙酸銨
化合物
乙酸銨是乙酸的銨鹽,分子式為CH3COONH4。它是白色、易潮解的晶體,可以由乙酸和氨反應而成。它可以在商業上買到。[5]
乙酸銨 | |
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IUPAC名 Ammonium ethanoate | |
英文名 | Ammonium acetate |
識別 | |
CAS號 | 631-61-8 |
PubChem | 517165 |
ChemSpider | 11925 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYAY |
ChEBI | 62947 |
RTECS | AF3675000 |
性質 | |
化學式 | C2H7NO2 |
摩爾質量 | 77.08 g·mol−1 |
外觀 | 白色易潮解晶體 |
氣味 | 輕微乙酸味 |
密度 | 1.17 g/cm3(20 °C)[1] 1.073 g/cm3(25 °C) |
熔點 | 113 °C(386 K)([4]) |
溶解性(水) | 102 g/100 mL(0 °C) 148 g/100 mL(4 °C)[1] 143 g/100 mL(20 °C) 533 g/100 mL(80 °C) |
溶解性 | 可溶於乙醇、SO2、丙酮和液氨[3] |
溶解性(甲醇) | 7.89 g/100 mL(15 °C)[2][1] 131.24 g/100 g(94.2 °C)[3] |
溶解性(二甲基甲酰胺) | 0.1 g/100 g[3] |
pKa | 9.9 |
pKb | 33 |
磁化率 | -41.1·10−6 cm3/mol |
黏度 | 21 |
結構 | |
晶體結構 | 正交晶系 |
熱力學 | |
ΔfHm⦵298K | −615 kJ/mol[3] |
危險性 | |
GHS危險性符號 [2] | |
GHS提示詞 | Warning |
H-術語 | H303, H316, H320, H333 |
P-術語 | P281, P335 |
主要危害 | 刺激性 |
NFPA 704 | |
閃點 | 136 ℃[2] |
致死量或濃度: | |
LD50(中位劑量)
|
386 mg/kg(小鼠,靜脈注射)[3] |
相關物質 | |
其他陰離子 | 硝酸銨,硫酸銨 |
其他陽離子 | 乙酸鈉,乙酸鉀 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
製備
編輯乙酸銨可以由碳酸銨和乙酸中和而成或是由冰醋酸和氨氣反應而成:[6]
反應
編輯在有機合成中,乙酸銨可用來引入氮原子。[7]它和醇在銥催化劑存在下反應,生成叔胺。[8][7]
乙酸銨、1,3-二羰基化合物和苯偶姻衍生物的一鍋法會生成四取代吡咯,反應不需要溶劑和催化劑。[9][7]
用處
編輯乙酸銨可用作緩衝物質。[11]由於它在低壓下會揮發,因此在製備質譜樣品時被用於替代不揮發的緩衝物質。[12]乙酸銨也被用作食品添加劑,食品添加劑國際編碼為264。它已被澳大利亞和紐西蘭批准使用。[13]
此外,乙酸銨還用於紡織和橡膠工業、農業和食品技術以及各種有機合成中。[14]
參考資料
編輯- ^ 1.0 1.1 1.2 Pradyot, Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. The McGraw-Hill Companies, Inc. 2003. ISBN 0-07-049439-8.
- ^ 2.0 2.1 2.2 Safety Data Sheet of Ammonium Acetate (PDF). tedia.com. Tedia Company Inc. 2011-08-12 [2014-06-10]. (原始內容存檔 (PDF)於2022-12-07).
- ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 Ammonium acetate. [2022-08-26]. (原始內容存檔於2014-07-14).
- ^ Davidson, Arthur W.; McAllister, Walter H. Solutions of Salts in Pure Acetic Acid. Ii. Solubilities of Acetates1. Journal of the American Chemical Society. 1930, 52 (2): 507–519. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01365a010.
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- ^ Brannt, William. A practical treatise on the manufacture of vinegar. Lancaster, PA: Henry Carey Baird & Co. 1914: 316–317.
- ^ 7.0 7.1 7.2 7.3 7.4 Ammonium acetate. In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley and Sons, 1999–2013, abgerufen am 17. Februar 2018.
- ^ Yamaguchi, Ryohei; Kawagoe, Shoko; Asai, Chiho; Fujita, Ken-ichi. Selective Synthesis of Secondary and Tertiary Amines by Cp*Iridium-Catalyzed Multialkylation of Ammonium Salts with Alcohols. Organic Letters (American Chemical Society (ACS)). 2007-12-13, 10 (2): 181–184. ISSN 1523-7060. doi:10.1021/ol702522k.
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- ^ Heydari, Akbar; Azizi, Kobra; Azarnia, Jamshid; Karimi, Meghdad; Yazdani, Elahe. Novel Magnetically Separable Sulfated Boric Acid Functionalized Nanoparticles for Hantzsch Ester Synthesis. Synlett (Georg Thieme Verlag KG). 2016-04-26, 27 (12): 1810–1813. ISSN 0936-5214. doi:10.1055/s-0035-1561441.
- ^ Williams, Robert J.; Lyman, Carl M. The Use of Ammonium Acetate as a Buffer. Journal of the American Chemical Society (American Chemical Society (ACS)). 1932, 54 (11): 4458–4458. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01350a503.
- ^ Berman, Elena S. F.; Fortson, Susan L.; Checchi, Kyle D.; Wu, Ligang; Felton, James S.; Kuang Jen, J. Wu; Kulp, Kristen S. Preparation of single cells for imaging/profiling mass spectrometry. J Am Soc Mass Spectrom. 2008, 19 (8): 1230–1236. PMID 18565760. doi:10.1016/j.jasms.2008.05.006 .
- ^ Australia New Zealand Food Standards Code Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients. [2011-10-27]. (原始內容存檔於2013-09-02).
- ^ Barthakur, Madan. Ammonium Acetate. Synlett (Georg Thieme Verlag KG). 2007, 2007 (9): 1475–1476. ISSN 0936-5214. doi:10.1055/s-2007-980375.