六苯並蒄
化合物
六苯並蒄(英語:Hexabenzocoronene),是由蒄與六個苯環稠合組成的化合物,通常指分子式為C42H18的六苯並[bc,ef,hi,kl,no,qr]蒄,另一種高對稱性的異構體為分子式C48H24的六苯並[a,d,g,j,m,p]蒄。通過原子力顯微鏡對六苯並蒄成像,首次驗證了多環芳烴不同碳碳鍵鍵級與鍵長的差異。[1]
六苯並蒄 | |||
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IUPAC名 Hexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene 六苯並[bc,ef,hi,kl,no,qr]蒄 | |||
識別 | |||
CAS號 | 190-24-9 | ||
PubChem | 136001 | ||
ChemSpider | 119779 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | FYXBXZBCUROVBE-UHFFFAOYSA-N | ||
性質 | |||
化學式 | C42H18 | ||
摩爾質量 | 522.59 g·mol−1 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
合成
編輯六苯並蒄是目前在有機材料中應用十分廣泛的一個中間體。可以利用二苯乙炔與2,3,4,5-四苯基環戊二烯酮的狄爾斯–阿爾德反應和隨後發生的逆狄爾斯–阿爾德反應脫羰基生成六苯基苯,此化合物經FeCl3氧化即可生成六苯並蒄及其衍生物。[2]
應用
編輯兩親性的六苯並蒄衍生物能自組裝成柱狀相,形成縱橫比大於1000、高電導率的納米管,是理想的電載流子傳輸材料,可用於製備光電器件。[3]
參考文獻
編輯- ^ Gross, L.; Mohn, F.; Moll, N.; Schuler, B.; Criado, A.; Guitian, E.; Pena, D.; Gourdon, A.; Meyer, G. Bond-Order Discrimination by Atomic Force Microscopy. Science. 2012, 337 (6100): 1326. doi:10.1126/science.1225621.
- ^ 邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅。《基礎有機化學》(第三版)上冊。北京:高等教育出版社,2005年12月:492。ISBN 978-7-04-017755-8
- ^ Jonathan P. Hill, Wusong Jin, Atsuko Kosaka, Takanori Fukushima, Hideki Ichihara, Takeshi Shimomura, Kohzo Ito, Tomihiro Hashizume, Noriyuki Ishii, Takuzo Aida. Self–Assembled Hexa-peri-hexabenzocoronene Graphitic Nanotube. Science. 2004, 304 (5676): 1481–1483 [2013-07-06]. PMID 15178796. doi:10.1126/science.1097789. (原始內容存檔於2007-09-30).