六苯駢蒄

化合物

六苯駢蒄(英語:Hexabenzocoronene),是由與六個苯環稠合組成的化合物,通常指分子式為C42H18的六苯駢[bc,ef,hi,kl,no,qr]蒄,另一種高對稱性的異構物為分子式C48H24的六苯駢[a,d,g,j,m,p]蒄。通過原子力顯微鏡對六苯駢蒄成像,首次驗證了多環芳烴不同碳碳鍵鍵級鍵長的差異。[1]

六苯駢蒄
IUPAC名
Hexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene
六苯駢[bc,ef,hi,kl,no,qr]蒄
識別
CAS編號 190-24-9  checkY
PubChem 136001
ChemSpider 119779
SMILES
 
  • C12=C3C4=C5C(C6=C7C8=CC=C9)=C1C8=C9C%10=CC=CC(C%11=C3C(C%12=C4C(C(C5%13)=CC=CC%13=C6CC=C7)=CC=C%12)=CC=C%11)=C%102
InChI
 
  • InChI=1S/C42H20/c1-7-19-21-9-2-11-23-25-13-4-15-27-29-17-6-18-30-28-16-5-14-26-24-12-3-10-22-20(8-1)31(19)37-38(32(21)23)40(34(25)27)42(36(29)30)41(35(26)28)39(37)33(22)24/h1-17,35H,18H2
InChIKey FYXBXZBCUROVBE-UHFFFAOYSA-N
性質
化學式 C42H18
莫耳質量 522.59 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

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六苯駢蒄是目前在有機材料中應用十分廣泛的一個中間體。可以利用二苯乙炔與2,3,4,5-四苯基環戊二烯酮的狄爾斯–阿爾德反應和隨後發生的逆狄爾斯–阿爾德反應脫羰基生成六苯基苯,此化合物經FeCl3氧化即可生成六苯駢蒄及其衍生物。[2]

 

應用

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兩親性的六苯駢蒄衍生物能自組裝成柱狀相,形成縱橫比大於1000、高電導率的納米管,是理想的電載流子傳輸材料,可用於製備光電器件。[3]

參考文獻

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  1. ^ Gross, L.; Mohn, F.; Moll, N.; Schuler, B.; Criado, A.; Guitian, E.; Pena, D.; Gourdon, A.; Meyer, G. Bond-Order Discrimination by Atomic Force Microscopy. Science. 2012, 337 (6100): 1326. doi:10.1126/science.1225621. 
  2. ^ 邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅。《基礎有機化學》(第三版)上冊。北京:高等教育出版社,2005年12月:492。ISBN 978-7-04-017755-8
  3. ^ Jonathan P. Hill, Wusong Jin, Atsuko Kosaka, Takanori Fukushima, Hideki Ichihara, Takeshi Shimomura, Kohzo Ito, Tomihiro Hashizume, Noriyuki Ishii, Takuzo Aida. Self–Assembled Hexa-peri-hexabenzocoronene Graphitic Nanotube. Science. 2004, 304 (5676): 1481–1483 [2013-07-06]. PMID 15178796. doi:10.1126/science.1097789. (原始內容存檔於2007-09-30).