四氫呋喃

四氫呋喃
	Space-filling model of the THF molecule
	IUPAC名; oxolane
	系統名; 1,4-epoxybutane; 1,4-環氧丁烷; oxacyclopentane; 氧雜環戊烷
別名	THF; 氧化伸丁基; 氧化環四亞甲基[來源請求]; 呋喃烷; ; 氧化四亞甲[來源請求]
識別
CAS號	109-99-9
PubChem	8028
ChemSpider	7737
SMILES	C1CCOC1;
InChI	1/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2;
InChIKey	WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYAI
RTECS	LU5950000
性質
化學式	C4H8O
摩爾質量	72.11 g·mol−1
外觀	透明無色液體
密度	0.8892 g/cm3 @ 20 °C, liquid
熔點	−108.4 °C（165 K）
沸點	66 °C（339 K）
溶解性（水）	無限混溶
黏度	0.48 cP at 25 °C
結構
分子構型	包晶
偶極矩	1.63 D (gas)
危險性
	歐盟危險性符號; 易燃 F 刺激性 Xi
警示術語	R：R11, R19, R36/37
安全術語	S：S16, S29, S33
NFPA 704	3 2 1
閃點	−14 °C（7 °F；259 K）
相關物質
相關雜環	呋喃; 吡啶; 二惡烷
相關化學品	乙醚
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

四氫呋喃（THF）是一種環狀醚，在常溫常壓下為粘稠度較小、可與水混溶的無色液體，其化學式可寫作 ${\ce {(CH_2)_4O}}$ 。由於液態範圍很長，它是一種常用的中等極性非質子性溶劑。它的主要用途是作高分子聚合物的前體。

生產

四氫呋喃每年的產量大約是二十萬噸。^[2]被應用得最廣的製備方法是1,4-丁二醇在酸催化條件下脫水，這類似於通過對乙醇脫水來製備乙烯。而丁二醇可以通過對乙炔羰基化之後加氫得到。杜邦公司發展出一種通過氧化正丁烷來粗製順酐，再進行催化氫化的生產方式。^[3]也可以先對烯丙醇施以氫甲酰化反應，再將產品氫化來生產丁二醇。

THF也可以通過催化氫化呋喃來製備。^[4]^[5]而呋喃可以來自於戊糖。不過這種方法的應用並不廣泛。

應用

THF可以在強酸性環境中聚合成鏈狀的聚四氫呋喃（PTMEG）， CAS號 [25190-06-1]，也可簡寫作 PTMO，義為「聚環丁烷氧化物」（polytetramethylene oxide）。它的基本用途是用來製造彈性聚氨酯纖維，比如氨綸。^[6]

溶劑

THF的另一個主要用途是在PVC和漆的生產中作工業溶劑。^[7]它的介電係數為7.6，是一種非質子溶劑，可以溶解很多極性或者非極性物質。^[8] THF可與水混溶，並在低溫下形成包合物。^[9]

實驗室

THF常作為實驗室中沸點較高的醚性溶劑。它的氧原子可以與路易斯酸發生配位作用，包括Li⁺、 Mg²⁺等，並可以與硼氫化合物形成加合物。因此，THF和乙醚一樣，不僅可以在硼氫化反應中作伯醇的溶劑，也可以做比如有機鋰化合物和格氏試劑的溶劑。^[10]儘管性質與用途與乙醚相似，但THF的性能往往更好，^[11]因此，乙醚是很多無水但要求不太苛刻的反應的優良溶劑（比如格氏試劑參加的反應），而在更大溫度範圍內，THF是一個更可靠的配體，並在很多精細的化學反應中起到對混合溶劑性質（比如混合溶劑的電學性質）進行微調的作用。

THF被廣泛應用在對聚合物的生產研究中。由於它超強的溶解能力，PVC等高聚物都能輕鬆溶解。

2-甲基四氫呋喃

2-甲基四氫呋喃（2Me-THF）是THF的一種對環境污染更小的同系物，^[12]然而其價格更加昂貴。 2Me-THF 的溶劑性能介於乙醚和THF，與水的互溶能力也有限，並與水形成共沸物。2Me-THF相比於THF的另一個優點是它的熔點更低而沸點更高。

安全

THF通常被認為是毒性較小的溶劑。其半數致死量 (LD₅₀)與丙酮接近。因其優良的溶解性能，THF可以滲入皮膚造成失水。THF可以溶解乳膠，因此使用時通常戴丁腈橡膠或氯丁橡膠制的手套。其高度可燃的性質也是安全隱患之一。此外，不同於傳聞，不像是呋喃，THF的生殖毒性並不顯著，目前沒有實驗表明低劑量的THF接觸能明顯使人失去生殖能力。

THF最大的安全隱患在於露置於空氣中時會緩慢形成高爆炸性的有機過氧化物。為了減小這個隱患，市售的THF中通常有加入2,6-二叔丁基對甲酚（BHT）來抑制有機過氧化物的產生。同時，THF不應當被蒸乾，因為有機過氧化物會被富集在蒸餾殘渣中。

參見

引用

^ 氧化伸丁基；四氫呋喃--樂詞網. terms.naer.edu.tw. [2023-05-11]. （原始內容存檔於2023-05-11）.
^ Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel. Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 2004.
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^ Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson: Organic Chemistry, 2nd ed., Allyn and Bacon 1972, p. 569
^ Donald Starr and R. M. Hixon (1943). "Tetrahydrofuran". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 566.
^ Polyethers, Tetrahydrofuran and Oxetane Polymers by Gerfried Pruckmayr, P. Dreyfuss, M. P. Dreyfuss. Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 1996.
^ Herbert Müller, "Tetrahydrofuran" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a26_221
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^ Elschenbroich, C.; Salzer, A. 」Organometallics : A Concise Introduction」 (2nd Ed) (1992) Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 3-527-28165-7
^ E.g., B.L. Lucht, D.B. Collum "Lithium Hexamethyldisilazide: A View of Lithium Ion Solvation through a Glass-Bottom Boat" Accounts of Chemical Research, 1999, volume 32, 1035–1042 doi:10.1021/ar960300e
^ Greener Solvent Alternatives - Brochure (PDF). [2010-02-15]. （原始內容存檔 (PDF)於2011-06-06）.

參考

Loudon, G. Mark. Organic Chemistry 4th ed. New York: Oxford University Press. 2002. pg 318

外部連結

International Chemical Safety Card 0578（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
THF usage
THF info
U.S. OSHA info on THF
2-Methyltetrahydrofuran, An alternative to Tetrahydrofuran and Dichloromethane. Sigma-Aldrich. [2007-05-23]. （原始內容存檔於2013-07-12）.

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[m_and_b-4] Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson: Organic Chemistry, 2nd ed., Allyn and Bacon 1972, p. 569

[5] Donald Starr and R. M. Hixon (1943). "Tetrahydrofuran". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 566.

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[7] Herbert Müller, "Tetrahydrofuran" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a26_221

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[9] FileAve.com (PDF). Gashydrate.fileave.com. [2010-02-15]. （原始內容 (PDF)存檔於2011-07-11）.

[10] Elschenbroich, C.; Salzer, A. 」Organometallics : A Concise Introduction」 (2nd Ed) (1992) Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 3-527-28165-7

[11] E.g., B.L. Lucht, D.B. Collum "Lithium Hexamethyldisilazide: A View of Lithium Ion Solvation through a Glass-Bottom Boat" Accounts of Chemical Research, 1999, volume 32, 1035–1042 doi:10.1021/ar960300e

[12] Greener Solvent Alternatives - Brochure (PDF). [2010-02-15]. （原始內容存檔 (PDF)於2011-06-06）.

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