四氧嘧啶

四氧嘧啶
	IUPAC名; 1,3-Diazinane-2,4,5,6-tetrone; 1,3-二氮雜苯-2,4,5,6-四酮
別名	阿脲，阿洛占; Mesoxalylurea，5-Oxobarbituric acid
識別
CAS號	50-71-5 ; 2244-11-3 ; 2244-11-3
PubChem	5781
ChemSpider	5577
SMILES	O=C1C(=O)NC(=O)NC1=O;
InChI	1/C4H2N2O4/c7-1-2(8)5-4(10)6-3(1)9/h(H2,5,6,8,9,10);
InChIKey	HIMXGTXNXJYFGB-UHFFFAOYAQ
ChEBI	76451
MeSH	Alloxan
性質
化學式	C4H2N2O4
摩爾質量	142.07 g/mol g·mol⁻¹
外觀	固體
密度	1.639 g/cm^3
熔點	256 °C （分解）
溶解性（水）	混溶
危險性
MSDS	MSDS
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

四氧嘧啶（2,4,5,6-嘧啶四酮）是嘧啶的一種含氧衍生物。在水溶液中以水合物形式存在。

歷史

四氧嘧啶是最早被命名的有機化合物之一。它最早由意大利化學家Luigi V. Brugnatelli在1818年分離，但是由於Brugnatelli當年即去世，並沒有能夠對它做進一步研究。1838年德國化學家維勒和李比希再次發現它將其命名為Alloxan。Alloxan這個詞由Allantoin（尿囊素）和Oxalsäure（草酸）合併而來。

合成

最初的四氧嘧啶由硝酸氧化尿酸製得^[2]，也可由三氧化鉻氧化巴比妥酸製得^[3] 。

生物效應

1943年，三名英國醫學研究人員Dunn，Sheehan和McLetchie在lancet上發表論文，報道了用四氧嘧啶破壞胰島細胞，進而導致動物實驗性糖尿病。^[4]

參考文獻

^ 默克索引，11版，281。
^ Holmgren, A. V. (1952). "Alloxan monohydrate". Org. Synth. 32: 6; Coll. Vol. 4: 23.
^ Tipson, R. S. Alloxantin dihydrate. Org. Synth. 1953, 33: 3 [2013-04-15]. （原始內容存檔於2006-01-12）.
^ Dunn, J. S.; Sheehan, H. L.; McLetchie, N. G. B. Necrosis of Islets of Langerhans Produced Experimentally. Lancet. 1943, 241 (6242): 484–487. doi:10.1016/S0140-6736(00)42072-6.

外部連結

McLetchie, N. G. Alloxan Diabetes, a Discovery, albeit a Minor one (PDF). The Journal of the Royal College of Physicians of Edinburgh. 2002, 32 (2): 134–142 [2013-04-15]. PMID 12434795. （原始內容存檔 (PDF)於2013-04-18）.
The history and chemistry of the Murexide dye（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

[1] 默克索引，11版，281。

[2] Holmgren, A. V. (1952). "Alloxan monohydrate". Org. Synth. 32: 6; Coll. Vol. 4: 23.

[3] Tipson, R. S. Alloxantin dihydrate. Org. Synth. 1953, 33: 3 [2013-04-15]. （原始內容存檔於2006-01-12）.

[4] Dunn, J. S.; Sheehan, H. L.; McLetchie, N. G. B. Necrosis of Islets of Langerhans Produced Experimentally. Lancet. 1943, 241 (6242): 484–487. doi:10.1016/S0140-6736(00)42072-6.

[1]

[2]

[3]

[4]