四氧嘧啶

化合物

四氧嘧啶(2,4,5,6-嘧啶四酮)是嘧啶的一種含氧衍生物。在水溶液中以水合物形式存在。

四氧嘧啶[1]
鍵線式結構
空間填充模型
IUPAC名
1,3-Diazinane-2,4,5,6-tetrone
1,3-二氮雜苯-2,4,5,6-四酮
別名 阿脲,阿洛占
Mesoxalylurea,5-Oxobarbituric acid
識別
CAS號 50-71-5  checkY
2244-11-3  checkY
2244-11-3
PubChem 5781
ChemSpider 5577
SMILES
 
  • O=C1C(=O)NC(=O)NC1=O
InChI
 
  • 1/C4H2N2O4/c7-1-2(8)5-4(10)6-3(1)9/h(H2,5,6,8,9,10)
InChIKey HIMXGTXNXJYFGB-UHFFFAOYAQ
ChEBI 76451
MeSH Alloxan
性質
化學式 C4H2N2O4
莫耳質量 142.07 g/mol g·mol⁻¹
外觀 固體
密度 1.639 g/cm^3
熔點 256 °C (分解)
溶解性 混溶
危險性
MSDS MSDS
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

歷史

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四氧嘧啶是最早被命名的有機化合物之一。它最早由義大利化學家Luigi V. Brugnatelli在1818年分離,但是由於Brugnatelli當年即去世,並沒有能夠對它做進一步研究。1838年德國化學家維勒李比希再次發現它將其命名為Alloxan。Alloxan這個詞由Allantoin(尿囊素)和Oxalsäure(草酸)合併而來。

合成

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最初的四氧嘧啶由硝酸氧化尿酸製得[2],也可由三氧化鉻氧化巴比妥酸製得[3]

生物效應

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1943年,三名英國醫學研究人員Dunn,Sheehan和McLetchie在lancet上發表論文,報道了用四氧嘧啶破壞胰島細胞,進而導致動物實驗性糖尿病。[4]

參考文獻

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  1. ^ 默克索引,11版,281
  2. ^ Holmgren, A. V. (1952). "Alloxan monohydrate". Org. Synth. 32: 6; Coll. Vol. 4: 23. 
  3. ^ Tipson, R. S. Alloxantin dihydrate. Org. Synth. 1953, 33: 3 [2013-04-15]. (原始內容存檔於2006-01-12). 
  4. ^ Dunn, J. S.; Sheehan, H. L.; McLetchie, N. G. B. Necrosis of Islets of Langerhans Produced Experimentally. Lancet. 1943, 241 (6242): 484–487. doi:10.1016/S0140-6736(00)42072-6. 

外部連結

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