戊唑醇

化合物

戊唑醇(英語:Tebuconazole)是一種三唑類廣譜內吸殺真菌劑。化學式:C16H22ClN3O。1986年由德國拜耳公司開發,1988年投入市場[2]。用於殺滅農作物真菌病原體和木材防腐等用途,具有高效、廣譜、系統作用和調節植物生長等特點,在亞洲、歐洲、南北美洲被廣泛批准用於在穀物、蔬菜、水果、藥用植物和觀賞花卉上[3]

戊唑醇[1]
IUPAC名
RS)-1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-3-(1氫-1,2,4三唑-1-基甲基)戊-3-醇
(RS)- 1-(4-Chlorophenyl)- 4,4-dimethyl-3-(1H, 1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan- 3-ol
識別
CAS號 107534-96-3  checkY
PubChem 86102
ChemSpider 77680
SMILES
 
  • CC(C)(C)C(CCC1=CC=C(C=C1)Cl)(CN2C=NC=N2)O
InChI
 
  • 1/C16H22ClN3O/c1-15(2,3)16(21,10-20-12-18-11-19-20)9-8-13-4-6-14(17)7-5-13/h4-7,11-12,21H,8-10H2,1-3H3
InChIKey PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYAS
ChEBI 81781
性質
化學式 C16H22ClN3O
摩爾質量 307.82 g·mol−1
密度 1.249 g/cm3 at 20 °C
熔點 102.4 °C(376 K)
溶解性 0.032 g/L at 20 °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

作用機制

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戊唑醇作為三唑類抗真菌劑,能通過抑制真菌的細胞壁成分麥角甾醇的合成,導致孢子萌發和真菌生長受到抑制[3]。同時能影響間接其他甾醇合成,使得戊唑醇的抗真菌譜與一般的三唑類抗真菌劑更廣。其對白粉菌屬柄鏽菌屬喙孢屬核腔菌屬殼針孢屬菌具有防治效果[4]

安全性

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自1986年戊唑醇問世以來,隨着長期使用,現已在農業工作者頭髮、水體、果蔬、土壤等地方檢測到戊唑醇殘留[3]。美國環境保護局已將戊唑醇列為潛在的致癌物質[5]

近些年的研究發現,戊唑醇具有影響人體內分泌作用[6],因此瑞典化學品署[7]認為戊唑醇有可能根據歐盟法規1107/2009被退出歐盟市場[8]。除了具有潛在的致癌性,最近研究還表明戊唑醇還存在潛在的發育毒性、生殖毒性、致突變性、和神經毒性[3]

合成

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戊唑醇可以通過2-叔丁基-2-(4-氯苯乙基)-環氧乙烷與1,2,4-三唑在鹼存在下開環得到[9] [10]

 

參考文獻

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  1. ^ Tebuconazole, - 網際網路檔案館存檔,存檔日期2011-04-29. Food and Agriculture Organization of the United Nations
  2. ^ Horst Börner, Klaus Schlüter. Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer. 2009: 496. ISBN 3-540-49068-X. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 Bizhang Dong. A comprehensive review on toxicological mechanisms and transformation products of tebuconazole: Insights on pesticide management. Science of The Total Environment. 2024, 908 (15): 168264. doi:10.1016/j.scitotenv.2023.168264. 
  4. ^ 李富根、吳新平、劉乃熾. 戊唑醇的作用特点及其应用概况. 農藥科學與管理. 2001, (3): 40–41. 
  5. ^ EPA regulation on Tebuconazole 網際網路檔案館存檔,存檔日期2006-04-27.
  6. ^ Y Ying, P Pan, C Zou, Y Wang, Y Tang, X Hou, Y Li, Q Xu, L Lin, J Lu, R Ge. Tebuconazole exposure disrupts placental function and causes fetal low birth weight in rats. Chemosphere. 2021, (264): 128432. doi:10.1016/j.chemosphere.2020.128432. 
  7. ^ Interpretation of criteria for approval of active substances in the proposed EU plant protection regulation. Swedish Chemicals Agency (KemI). 2008-09-23 [2009-01-14]. (原始內容存檔於2009-01-01). 
  8. ^ European regulation 1107/2009. 2009-10-21 [2010-10-28]. (原始內容存檔於2012-11-28). 
  9. ^ TEBUCONAZOLE. hazardous substance data bank. 美國國立衛生研究院. [2024-07-03]. (原始內容存檔於2024-04-14). 
  10. ^ Thomas A. Unger. Pesticide synthesis handbook. 1996: 720. ISBN 978-0-8155-1401-5.