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戊唑醇

化合物

戊唑醇（英語：Tebuconazole）是一种三唑类广谱内吸杀真菌剂。化学式：C16H22ClN3O。1986年由德国拜耳公司开发，1988年投入市场[2]。用于杀灭农作物真菌病原体和木材防腐等用途，具有高效、广谱、系统作用和调节植物生长等特点，在亚洲、欧洲、南北美洲被广泛批准用于在谷物、蔬菜、水果、药用植物和观赏花卉上[3]。

戊唑醇[1]
IUPAC名
（RS)-1-（4-氯苯基）-4,4-二甲基-3-（1氢-1,2,4三唑-1-基甲基）戊-3-醇
(RS)- 1-(4-Chlorophenyl)- 4,4-dimethyl-3-(1H, 1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan- 3-ol
识别
CAS号 107534-96-3  checkY
PubChem 86102
ChemSpider 77680
SMILES
 
  • CC(C)(C)C(CCC1=CC=C(C=C1)Cl)(CN2C=NC=N2)O
InChI
 
  • 1/C16H22ClN3O/c1-15(2,3)16(21,10-20-12-18-11-19-20)9-8-13-4-6-14(17)7-5-13/h4-7,11-12,21H,8-10H2,1-3H3
InChIKey PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYAS
ChEBI 81781
性质
化学式 C16H22ClN3O
摩尔质量 307.82 g·mol−1
密度 1.249 g/cm3 at 20 °C
熔点 102.4 °C（376 K）
溶解性（水） 0.032 g/L at 20 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

作用机制

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戊唑醇作为三唑类抗真菌剂，能通过抑制真菌的细胞壁成分麦角甾醇的合成，导致孢子萌发和真菌生长受到抑制[3]。同时能影响间接其他甾醇合成，使得戊唑醇的抗真菌谱与一般的三唑类抗真菌剂更广。其对白粉菌属、柄锈菌属、喙孢属、核腔菌属和壳针孢属菌具有防治效果[4]。

安全性

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自1986年戊唑醇问世以来，随着长期使用，现已在农业工作者头发、水体、果蔬、土壤等地方检测到戊唑醇残留[3]。美国环境保护局已将戊唑醇列为潜在的致癌物质[5]。

近些年的研究发现，戊唑醇具有影响人体内分泌作用[6]，因此瑞典化学品署[7]认为戊唑醇有可能根据欧盟法规1107/2009被退出欧盟市场[8]。除了具有潜在的致癌性，最近研究还表明戊唑醇还存在潜在的发育毒性、生殖毒性、致突变性、和神经毒性[3]。

合成

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戊唑醇可以通过2-叔丁基-2-(4-氯苯乙基)-环氧乙烷与1,2,4-三唑在碱存在下开环得到[9] [10]。

 

参考文献

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  1. ^ Tebuconazole, - 互联网档案馆的存檔，存档日期2011-04-29. Food and Agriculture Organization of the United Nations
  2. ^ Horst Börner, Klaus Schlüter. Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer. 2009: 496. ISBN 3-540-49068-X. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 Bizhang Dong. A comprehensive review on toxicological mechanisms and transformation products of tebuconazole: Insights on pesticide management. Science of The Total Environment. 2024, 908 (15): 168264. doi:10.1016/j.scitotenv.2023.168264. 
  4. ^ 李富根、吴新平、刘乃炽. 戊唑醇的作用特点及其应用概况. 农药科学与管理. 2001, (3): 40–41. 
  5. ^ EPA regulation on Tebuconazole 互联网档案馆的存檔，存档日期2006-04-27.
  6. ^ Y Ying, P Pan, C Zou, Y Wang, Y Tang, X Hou, Y Li, Q Xu, L Lin, J Lu, R Ge. Tebuconazole exposure disrupts placental function and causes fetal low birth weight in rats. Chemosphere. 2021, (264): 128432. doi:10.1016/j.chemosphere.2020.128432. 
  7. ^ Interpretation of criteria for approval of active substances in the proposed EU plant protection regulation. Swedish Chemicals Agency (KemI). 2008-09-23 [2009-01-14]. （原始内容存档于2009-01-01）. 
  8. ^ European regulation 1107/2009. 2009-10-21 [2010-10-28]. （原始内容存档于2012-11-28）. 
  9. ^ TEBUCONAZOLE. hazardous substance data bank. 美国国立卫生研究院. [2024-07-03]. （原始内容存档于2024-04-14）. 
  10. ^ Thomas A. Unger. Pesticide synthesis handbook. 1996: 720. ISBN 978-0-8155-1401-5. 
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