甲戊炔醇

甲戊炔醇
臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Oblivon
給藥途徑	口服
ATC碼	N05CM15 (WHO) ;
法律規範狀態
法律規範	Withdrawn;
識別資訊
	IUPAC命名法 3-methylpent-1-yn-3-ol; ;
CAS號	77-75-8
PubChem CID	6494;
ChemSpider	21106516 ;
UNII	B017BC5B1N;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID5021756 ;
ECHA InfoCard	100.000.960
化學資訊
化學式	C6H10O
摩爾質量	98.15 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES CCC(C)(C#C)O;
	InChI InChI=1S/C6H10O/c1-4-6(3,7)5-2/h1,7H,5H2,2-3H3 ; Key:QXLPXWSKPNOQLE-UHFFFAOYSA-N ;

甲戊炔醇是一種叔己醇，具有安眠、鎮靜和抗痙攣（英語：anticonvulsant）作用，治療指數低。甲戊炔醇最初由拜耳發現於1913年^[1]，此後曾短暫應用於治療失眠，後由於安全性更高的新型藥物出現而逐漸被淘汰。^[2]^[3]^[4]^[5]

20世紀50年代中期到60年代，甲戊炔醇在歐美等地又被應用為速效鎮靜劑，但很快被苯二氮䓬類藥物替代，並退出市場。^[6]

合成

甲戊炔醇可通過丁酮和乙炔鈉在無水環境和惰性氣氛下反應而成。

^ DE patent 289800,「Verfahren zur Darstellung der Oxyalkylderivate von Kohlenwasserstoffen」,發行於1913-11-30,指定於Bayer, Leverkusen
^ Hirsh HL, Orsinger WH. Methylparafynol--a new type hypnotic. Preliminary report on its therapeutic efficacy and toxicity. American Practitioner and Digest of Treatment. January 1952, 3 (1): 23–6. PMID 14903452.
^ Schaffarzick RW, Brown BJ. The anticonvulsant activity and toxicity of methylparafynol (dormison) and some other alcohols. Science. December 1952, 116 (3024): 663–5. Bibcode:1952Sci...116..663S. PMID 13028241. doi:10.1126/science.116.3024.663.
^ Herz A. [A new type of hypnotic; unsaturated tertiary carbinols; experimental studies on therapeutic use of 3-methyl-pentin-ol-3 (methylparafynol)]. Arzneimittel-Forschung. March 1954, 4 (3): 198–9. PMID 13159700.
^ Weaver LC, Alexander WM, Abreu BE. Anticonvulsant activity of compounds related to methylparafynol. Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. April 1961, 131: 116–22. PMID 13783544.
^ Hines, Richard Devenport. The Pursuit of Oblivion. 2002: 327.
^ DE 959485,Grimene W, Emde H,發行於1957