甲戊炔醇

甲戊炔醇
临床资料
商品名（英语：Drug nomenclature）	Oblivon
给药途径	口服
ATC码	N05CM15 (WHO) ;
法律规范状态
法律规范	Withdrawn;
识别信息
	IUPAC命名法 3-methylpent-1-yn-3-ol; ;
CAS号	77-75-8
PubChem CID	6494;
ChemSpider	21106516 ;
UNII	B017BC5B1N;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID5021756 ;
ECHA InfoCard	100.000.960
化学信息
化学式	C6H10O
摩尔质量	98.15 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
	SMILES CCC(C)(C#C)O;
	InChI InChI=1S/C6H10O/c1-4-6(3,7)5-2/h1,7H,5H2,2-3H3 ; Key:QXLPXWSKPNOQLE-UHFFFAOYSA-N ;

甲戊炔醇是一种叔己醇，具有安眠、镇静和抗痉挛（英语：anticonvulsant）作用，治疗指数低。甲戊炔醇最初由拜耳发现于1913年^[1]，此后曾短暂应用于治疗失眠，后由于安全性更高的新型药物出现而逐渐被淘汰。^[2]^[3]^[4]^[5]

20世纪50年代中期到60年代，甲戊炔醇在欧美等地又被应用为速效镇静剂，但很快被苯二氮䓬类药物替代，并退出市场。^[6]

合成

甲戊炔醇可通过丁酮和乙炔钠在无水环境和惰性气氛下反应而成。

^ DE patent 289800,“Verfahren zur Darstellung der Oxyalkylderivate von Kohlenwasserstoffen”,发行于1913-11-30,指定于Bayer, Leverkusen
^ Hirsh HL, Orsinger WH. Methylparafynol--a new type hypnotic. Preliminary report on its therapeutic efficacy and toxicity. American Practitioner and Digest of Treatment. January 1952, 3 (1): 23–6. PMID 14903452.
^ Schaffarzick RW, Brown BJ. The anticonvulsant activity and toxicity of methylparafynol (dormison) and some other alcohols. Science. December 1952, 116 (3024): 663–5. Bibcode:1952Sci...116..663S. PMID 13028241. doi:10.1126/science.116.3024.663.
^ Herz A. [A new type of hypnotic; unsaturated tertiary carbinols; experimental studies on therapeutic use of 3-methyl-pentin-ol-3 (methylparafynol)]. Arzneimittel-Forschung. March 1954, 4 (3): 198–9. PMID 13159700.
^ Weaver LC, Alexander WM, Abreu BE. Anticonvulsant activity of compounds related to methylparafynol. Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. April 1961, 131: 116–22. PMID 13783544.
^ Hines, Richard Devenport. The Pursuit of Oblivion. 2002: 327.
^ DE 959485,Grimene W, Emde H,发行于1957