白樺脂酸(英語:Betulinic acid,也稱作白樺酯酸樺木酸表白樺脂酸)是一種天然的羽扇豆烷型五環三萜化合物,具有抗逆轉錄病毒活性,抗瘧疾活性和抗炎活性,最近又有報道稱能通過抑制拓撲異構酶而具有抗癌活性[1],最早發現於樺木屬的一些物種,如毛樺Betula pubescens)的樹皮[2]因而得名。

白樺脂酸
IUPAC名
(3β)-3-Hydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid
系統名
(1R,2R,5S,8R,9R,10R,13R,14R,17S,19R)-17-hydroxy-1,2,14,18,18-hexamethyl-8-(1-methylethenyl)pentacyclo[11.8.0.02,10.05,9.014,19]henicosane-5-carboxylic acid

(1R,2R,5S,8R,9R,10R,13R,14R,17S,19R)-1,2,14,18,18-五甲基-8-(1-甲基乙烯基)-17-羥基五環[11.8.0.02,10.05,9.014,19]二十一烷-5-甲酸

別名 白樺酯酸
樺木酸
表白樺脂酸
識別
CAS號 472-15-1  checkY
PubChem 64971
ChemSpider 58496
SMILES
 
  • O=C(O)[C@@]54[C@@H]([C@@H]3[C@@]([C@]1([C@@H]([C@]2(C)[C@@H](CC1)C(C)(C)[C@@H](O)CC2)CC3)C)(C)CC4)[C@H](C(=C)C)CC5
InChI
 
  • 1/C30H48O3/c1-18(2)19-10-15-30(25(32)33)17-16-28(6)20(24(19)30)8-9-22-27(5)13-12-23(31)26(3,4)21(27)11-14-29(22,28)7/h19-24,31H,1,8-17H2,2-7H3,(H,32,33)/t19-,20+,21-,22+,23-,24+,27-,28+,29+,30-/m0/s1
InChIKey QGJZLNKBHJESQX-FZFNOLFKBI
EINECS 207-448-8
ChEBI 3087
IUPHAR配體 3945
性質
化學式 C30H48O3
摩爾質量 456.7 g·mol−1
熔點 316-318 °C(589-591 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

另見

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參考文獻

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  1. ^ Chowdhury AR, Mandal S, Mittra B, Sharma S, Mukhopadhyay S, Majumder HK. Betulinic acid, a potent inhibitor of eukaryotic topoisomerase I: identification of the inhibitory step, the major functional group responsible and development of more potent derivatives. Medical Science Monitor. July 2002, 8 (7): BR254–65. PMID 12118187. 
  2. ^ Tan Y, Yu R, Pezzuto JM. Betulinic acid-induced programmed cell death in human melanoma cells involves mitogen-activated protein kinase activation. Clinical Cancer Research. July 2003, 9 (7): 2866–75 [2019-11-23]. PMID 12855667. (原始內容存檔於2013-02-23).