芳樟醇
芳樟醇（Linalool），學名3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇，是一種無環單萜醇。
| 芳樟醇[1] | |
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| IUPAC名 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol | |
| 識別 | |
| CAS號 | 78-70-6  126-91-0  126-90-9
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| PubChem | 6549 443158 67179 |
| ChemSpider | 13849981 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYAV |
| ChEBI | 17580 |
| IUPHAR配體 | 2469 |
| 性質 | |
| 化學式 | C10H18O |
| 摩爾質量 | 154.25 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 無色易燃的易流動液體 |
| 密度 | 0.858 – 0.868 g/cm3 |
| 熔點 | < 20 °C |
| 沸點 | 198 – 199 °C |
| 溶解性（水） | 1.589 g/l |
| 蒸氣壓 | 10 Pa (20 °C)[2] |
| 危險性 | |
| 歐盟分類 | 刺激性（Xi） |
| 閃點 | 55 °C |
| 致死量或濃度： | |
LD50（中位劑量）
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2790 mg/kg (大鼠經口) |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
物理性質
編輯芳樟醇是無色油狀液體，具有鈴蘭香氣，無樟腦和萜烯氣味。不溶於水，能與乙醇、乙醚混溶。[3]
芳樟醇分子中有一個不對稱碳原子，因此具有旋光異構現象，即有左旋芳樟醇和右旋芳樟醇兩種。自然界中兩種異構體都存在，不同來源的芳樟醇具有不同的旋光性。
製取
編輯可以用芳油、芳樟油、玫瑰木油、伽羅木油等精油作為原料，經分餾得到，也可以通過化學法合成。目前以松節油合成芳樟醇主要有兩種路線：[4]
1、β-蒎烯高溫裂解為月桂烯，然後經鹽酸化、酯化、皂化等步驟製成芳樟醇。其他通過此法生成的醇還有橙花醇、香葉醇、月桂醇及松油醇等。此法產率比較高。
2、α-蒎烯氫化至蒎烷，然後氧化為蒎烷氫過氧化物，再還原為蒎烷醇，最後經熱解制芳樟醇。
歷史
編輯1919年，拉沃斯拉夫·魯日奇卡和 V. Fornasir 利用甲基庚烯酮與乙炔加成為炔醇，再部分氫化，首先得到芳樟醇：
用途
編輯芳樟醇是重要的香料，用於花香型香精、香水、香皂和芳香工業等。此外，還可用作製藥工業中的中間體。用作維生素E和異植醇的合成前體。據估計2000年世界芳樟醇總產量約12,000噸。
化學性質
編輯
參見
編輯參考資料
編輯- ^ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 952, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ^ Record of CAS RN 78-70-6 in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ 芳樟醇；沉香油萜醇；伽罗木醇. [2009-10-13]. （原始內容存檔於2019-09-05）.
- ^ 《天然產物化學與應用》，199頁