苯並噻吩

化合物

苯並噻吩分子式C8H6S),又稱,是一種由苯環噻吩環經 稠合而成的雙環芳香雜環化合物

苯並噻吩
IUPAC名
benzo[b]thiophene
英文名 Benzothiophene
別名 硫茚、苯並[b]噻吩
識別
CAS號 95-15-8  checkY
PubChem 7221([b])
ChemSpider 6951
SMILES
 
  • S1C=CC2=CC=CC=C12
InChI
 
  • 1/C8H6S/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H
InChIKey FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYAI
ChEBI 35858
性質
化學式 C8H6S
摩爾質量 134.2 g·mol−1
外觀 無色薄片狀結晶
密度 1.15 g/cm3
熔點 31.4 °C(305 K)
沸點 221 °C(494 K)
溶解性 0.13 g/L (25℃)
蒸氣壓 1.33 hPa (20℃)
危險性
歐盟危險性符號
有害有害 Xn
危害環境危害環境N
警示術語 R:R22, R51/53
安全術語 S:S61
致死量或濃度:
LD50中位劑量
1700 mg/kg (大鼠經口)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

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無色薄片狀固體,有類似的氣味。

光譜數據

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UV(乙醇) 1 H-NMR(CCl4) 13 C-NMR(CDCl4)
λ /nm ε
227 4.40
249 3.83
258 3.83
265 3.63
289 3.22
296 3.50
原子 δ
H-2 7.33
H-3 7.23
H-4 7.72
H-5 7.25
H-6 7.23
H-7 7.29
原子 δ
C-2 126.2
C-3 123.8
C-4 123.6
C-5 124.1
C-6 124.2
C-7 12
C-3a 139.6
C-7a 139.7

製取

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苯並噻吩於1893年首次獲得,1902年從煤焦油中分離得到。工業上主要從粗中提取。也可以通過下列途徑製取:[1]

製法1

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乙苯硫化氫的氣相反應。

製法2

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鄰巰基乙苯環化

製法3

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苯硫酚乙炔在600~650℃時反應。

 

製法4

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苯基鋰或苯硫酚為原料製得:

 

製法5

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順酐與2-噻吩乙烯發生Diels-Alder反應,然後脫羧脫氫製得。

參考文獻

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  1. ^ 陳敏為,甘禮騅. 《有机杂环化合物》(第一版). 北京: 高等教育出版社. 1990年6月: 42–44. ISBN 7-04-001122-0. 

參見

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