苯肼
化合物
苯肼(分子式:C6H5NHNH2)是肼的衍生物之一,常縮寫為PhNHNH2。
苯肼[1][2] | |||
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IUPAC名 Phenylhydrazine | |||
別名 | 苯基聯胺 肼化苯 苯基聯氨 聯氨基苯 | ||
識別 | |||
CAS號 | 100-63-0 ![]() | ||
PubChem | 7516 | ||
ChemSpider | 7235 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYAN | ||
ChEBI | 27924 | ||
KEGG | C02304 | ||
性質 | |||
化學式 | C6H8N2 | ||
摩爾質量 | 108.14 g·mol⁻¹ | ||
外觀 | 淺黃色油狀液體 | ||
密度 | 1.0978 g/cm3 | ||
熔點 | 19.5 ℃ 24 ℃(半水合物) | ||
沸點 | 243.5 ℃ (分解) | ||
危險性 | |||
NFPA 704 | |||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
性質
編輯製備
編輯通過苯胺與亞硝酸鈉在鹽酸作用下生成重氮鹽,再用亞硫酸鈉/氫氧化鈉還原製取。[3] 酸析生成苯肼鹽酸鹽,經過中和即得苯肼。
用途
編輯- 用於與醛酮發生Fischer吲哚合成得到吲哚環系,因此是很多醫藥、染料、農藥的合成中間體。
- 可以與苯甲醛反應生成苯腙。後者也是工業上常用的合成中間體。
- 苯肼的衍生物2,4-二硝基苯肼用於鑑定醛酮。
歷史
編輯苯肼由赫爾曼·埃米爾·費歇爾於1875年首次合成,[4] 是第一個合成的肼衍生物。費歇爾曾用苯肼與糖類反應,生成腙和脎,形成結晶化合物,便於提純,再使其分解為較純的糖。[5] 反應如下:
危險性
編輯參考資料
編輯- ^ 1.0 1.1 1.2 Merck Index, 11th Edition, 7264.
- ^ Pure component properties 網際網路檔案館的存檔,存檔日期2007-09-28..於2008年12月27日查閱.
- ^ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 7098.
- ^ Fischer, E. "Ueber aromatische Hydrazinverbindungen" Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1875, band 8, 589-594.
- ^ Streitweiser, Andrew Jr.; Heathcock, Clayton H. Introduction to Organic Chemistry. Macmillan. 1976. ISBN 0-02-418010-6.