蒂巴因

化合物

蒂巴因(Thebaine)是一種鴉片類異喹啉生物鹼

蒂巴因
IUPAC名
6,7,8,14-tetradehydro-4,5a-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methylmorphinan
英文名 Thebaine
別名 二甲基嗎啡;基布鹼
識別
CAS號 115-37-7  checkY
PubChem 5321926
ChemSpider 44795434479543
SMILES
 
  • CN1CCC23C4C(=CC=C2C1CC5=C3C(=C(C=C5)OC)O4)OC
InChIKey FQXXSQDCDRQNQE-VMDGZTHMBG
ChEBI 9519
KEGG C06173
MeSH Thebaine
性質
化學式 C19H21NO3
摩爾質量 311.37 g·mol−1
外觀 無色斜方矩形片狀結晶
密度 1.31 g/cm3
熔點 190~193 °C,
(常壓下170~180 °C升華)
溶解性 2.2 g/L
pKa 6.05 (15°C)
藥理學
藥品分級
藥代動力學
O-去甲基化[1]
危險性
歐盟危險性符號
劇毒劇毒 T+
警示術語 R:R26/27/28
安全術語 S:S22, S36/37/39, S45
致死量或濃度:
LD50中位劑量
54 mg/kg (大鼠經口)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

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無色斜方矩形片狀結晶。幾乎不溶於水,稍溶於乙醚石油醚,溶於乙醇氯仿吡啶。1g溶於1460ml水中(15℃),15ml熱乙醇,13ml氯仿,200ml乙醚,25ml苯,12ml吡啶。[3]

有毒,毒性比嗎啡大,藥理作用與嗎啡相反,它的痙攣毒性超過麻醉作用,[4] 對冷血動物是興奮反射。在英國和美國受到管制。

由蒂巴因可製得羥考酮丁丙諾啡納絡酮納布啡羥嗎啡酮埃托啡等藥物。

存在

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存在於罌粟Papaver somniferum L.)的種子中。1835年法國化學家佩爾蒂埃(Pierre J. Pelletier)首先從罌粟中分離出來,結構分析是由克萊門斯·舍普夫(Clemens Schöpf)完成。蒂巴因這個名稱來源於古埃及底比斯城,底比斯在公元前19~18世紀曾是鴉片的貿易中心。[5]

參考資料

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  1. ^ Mikus G, Somogyi AA, Bochner F, Eichelbaum M. Thebaine O-demethylation to oripavine: genetic differences between two rat strains. Xenobiotica. 1991, 21 (11): 1501–9. PMID 1763524. 
  2. ^ WHO Advisory Group. The dependence potential of thebaine. Bulletin on Narcotics. 1980, 32 (1): 45–54. PMID 6778542. (原始內容存檔於2005-05-29). 
  3. ^ 蒂巴因;二甲基吗啡;基布碱. 化工引擎. [2009-09-28]. (原始內容存檔於2016-03-04). 
  4. ^ Aceto MD, Harris LS, Abood ME, Rice KC. Stereoselective mu- and delta-opioid receptor-related antinociception and binding with (+)-thebaine. European Journal of Pharmacology. 1999, 365 (2-3): 143–7. PMID 9988096. 
  5. ^ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.