蒂巴因
化合物
蒂巴因 | |
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IUPAC名 6,7,8,14-tetradehydro-4,5a-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methylmorphinan | |
英文名 | Thebaine |
别名 | 二甲基吗啡;基布碱 |
识别 | |
CAS号 | 115-37-7 |
PubChem | 5321926 |
ChemSpider | 4479543, 4479543 |
SMILES |
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InChIKey | FQXXSQDCDRQNQE-VMDGZTHMBG |
ChEBI | 9519 |
KEGG | C06173 |
MeSH | Thebaine |
性质 | |
化学式 | C19H21NO3 |
摩尔质量 | 311.37 g·mol−1 |
外观 | 无色斜方矩形片状结晶 |
密度 | 1.31 g/cm3 |
熔点 | 190~193 °C, (常压下170~180 °C升华) |
溶解性(水) | 2.2 g/L |
pKa | 6.05 (15°C) |
药理学 | |
药品分级 | |
药代动力学: | |
O-去甲基化[1] | |
危险性 | |
欧盟危险性符号 | |
警示术语 | R:R26/27/28 |
安全术语 | S:S22, S36/37/39, S45 |
致死量或浓度: | |
LD50(中位剂量)
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54 mg/kg (大鼠经口) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
性质
编辑无色斜方矩形片状结晶。几乎不溶于水,稍溶于乙醚、石油醚,溶于乙醇、氯仿、苯、吡啶。1g溶于1460ml水中(15℃),15ml热乙醇,13ml氯仿,200ml乙醚,25ml苯,12ml吡啶。[3]
存在
编辑存在于罂粟(Papaver somniferum L.)的种子中。1835年法国化学家佩尔蒂埃(Pierre J. Pelletier)首先从罂粟中分离出来,结构分析是由克莱门斯·舍普夫(Clemens Schöpf)完成。蒂巴因这个名称来源于古埃及底比斯城,底比斯在公元前19~18世纪曾是鸦片的贸易中心。[5]
参考资料
编辑- ^ Mikus G, Somogyi AA, Bochner F, Eichelbaum M. Thebaine O-demethylation to oripavine: genetic differences between two rat strains. Xenobiotica. 1991, 21 (11): 1501–9. PMID 1763524.
- ^ WHO Advisory Group. The dependence potential of thebaine. Bulletin on Narcotics. 1980, 32 (1): 45–54. PMID 6778542. (原始内容存档于2005-05-29).
- ^ 蒂巴因;二甲基吗啡;基布碱. 化工引擎. [2009-09-28]. (原始内容存档于2016-03-04).
- ^ Aceto MD, Harris LS, Abood ME, Rice KC. Stereoselective mu- and delta-opioid receptor-related antinociception and binding with (+)-thebaine. European Journal of Pharmacology. 1999, 365 (2-3): 143–7. PMID 9988096.
- ^ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.