連苯三酚

化合物

連苯三酚(英語:Pyrogallol),又稱鄰苯三酚焦棓酚焦棓酸焦酚,是芳香族化合物之一,化學式 C
6
H
3
(OH)
3
。它是很強的還原劑。它是一種白色,可溶於水的固體,儘管樣本因為其對氧氣的敏感性而變成棕色。[3] 它是苯三酚的三個異構體之一。

連苯三酚
IUPAC名
Benzene-1,2,3-triol
1,2,3-苯三酚
別名 鄰苯三酚
識別
CAS號 87-66-1  checkY
ChemSpider 13835557
SMILES
 
  • OC1=C(O)C=CC=C1O
InChI
 
  • 1/C6H6O3/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,7-9H
InChIKey WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYAT
ChEBI 16164
性質
化學式 C6H6O3
摩爾質量 126.11 g·mol⁻¹
外觀 白色固體
密度 1.45 g/cm3[1]
熔點 131-135 °C[1]
沸點 309 °C[1]
溶解性 400 g·L−1[1]
溶解性 可溶於乙醇乙醚[2]
難溶於氯仿[2]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備、存在和反應

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1786年,卡爾·威廉·舍勒首次合成連苯三酚。他通過加熱沒食子酸,誘導脫羧而成:[3]

 

由於單寧價格昂貴,人們設計了許多替代路線。一種製備方法包括用氫氧化鉀處理對氯苯酚二磺酸。[4]它也可以由2,2,6,6-四氯環己酮水解間苯二酚過氧化氫氧化而成。[2]

水生植物聚藻可以產生連苯三酚。[5]

在鹼性溶液中,它從空氣中吸收氧氣,從無色變成棕色。因此,人們可以以這種方式計算空氣中的氧氣含量。

用處

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連苯三酚的用處包括攝影底片顯影劑染髮染色、在氣體分析和實驗中吸收氧氣、殺菌劑

危險性

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由於擔心其毒性,鄰苯三酚的使用(例如在染髮劑配方中)正在下降。[6] 它的LD50(大鼠口服)為 300 mg/kg。[3]

參考資料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Record of 1,2,3-Trihydroxybenzol in the GESTIS Substance Database from the IFA英語Institute for Occupational Safety and Health
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Entry on Pyrogallol. at: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, retrieved {{{Datum}}}.
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 Fiege, Helmut; Heinz-Werner, Voges; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea; Paulus, Wilfried. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th. Weinheim, Germany: Wiley-VCH. 2014: 1072. ISBN 9783527334773. doi:10.1002/14356007.a19_313. 
  4. ^ Buzbee, Lloyd R. Rearranged Products from the Reaction of Benzenesulfonic Acids with Caustic. The Journal of Organic Chemistry. 1966-10-01, 31 (10): 3289–3292. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01348a042. 
  5. ^ Nakai, S. Myriophyllum spicatum-released allelopathic polyphenols inhibiting growth of blue-green algae Microcystis aeruginosa. Water Research. 2000, 34 (11): 3026–3032. doi:10.1016/S0043-1354(00)00039-7. 
  6. ^ Safety data for 1,2,3-trihydroxybenzene. [2021-06-30]. (原始內容存檔於2009-02-28).