離胺酸
氨基酸的一种
賴氨酸（英語：Lysine，簡稱為Lys或者K[1]）是一種α-氨基酸。它的化學式表示為：HO2CCH(NH2)(CH2)4NH2。賴氨酸是一種人體必需的氨基酸。賴氨酸的遺傳密碼是AAA和AAG。
| 賴氨酸 | |
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| IUPAC名 Lysine 2,6-diaminohexanoic acid 2,6-二胺基己酸 | |
| 縮寫 | Lys, K |
| 識別 | |
| CAS號 | 56-87-1（L）  70-54-2（DL） 923-27-3（D）
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| PubChem | 866 |
| ChemSpider | 843, 5747 L |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYAY |
| ChEBI | 25094 |
| KEGG | C16440 |
| IUPHAR配體 | 724 |
| 性質 | |
| 化學式 | C6H14N2O2 |
| 摩爾質量 | 146.19 g·mol⁻¹ |
| 熔點 | 215 ℃（分解） |
| pKa | pKa1 = 2.16 (-COOH) pKa2 = 9.06 (α-NH3+) pKa3 = 10.54 (ω-NH3+) |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
賴氨酸與精氨酸，組氨酸一樣，屬於鹼性氨基酸。ε-氨基常參與氫鍵的合成並在催化反應中扮演通用鹼基的角色。（ε-氨基(NH3+)與從α-碳開始的第五個碳原子相連；α-碳是與羧基 (C=OOH) 相連的碳原子。[2]）
賴氨酸的ε-氨基的甲基化是一種通常的翻譯後修飾，形成一甲基，二甲基和三甲基賴氨酸。三甲基賴氨酸會發生在 鈣調蛋白中。另外，賴氨酸殘基還能進行乙酰化和泛素化等 修飾。膠原蛋白中含有的羥基賴氨酸是由賴氨酸經賴氨酸羥化酶羥基化而來。內質網或高爾基體中，羥基賴氨酸殘基的O-糖基化可用來標記特定蛋白從細胞中的分泌。
賴氨酸能以L-或D-的立體異構兩種形式存在。但只有L-型存在於生物的蛋白質中。D-氨基酸能被轉化成L-型氨基酸。D-賴氨酸沒有生物活性，因此，所有商業化生產的賴氨酸均為L-型賴氨酸。
合成
編輯賴氨酸的生物合成：
參考資料
編輯- ^ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. [2007-05-17]. （原始內容存檔於2017-09-19）.
- ^ Lysine. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） The Biology Project, Department of Biochemistry and Molecular Biophysics, University of Arizona.
參考文獻
編輯- Much of the information in this article has been translated from German Wikipedia.
- Lide, D. R. (編). CRC Handbook of Chemistry and Physics 83rd. Boca Raton, FL: CRC Press. 2002. ISBN 0-8493-0483-0.