離胺酸
氨基酸的一种
離胺酸（英語：Lysine，簡稱為Lys或者K[1]）是一種α-氨基酸。它的化學式表示為：HO2CCH(NH2)(CH2)4NH2。離胺酸是一種人體必需的氨基酸。離胺酸的遺傳密碼是AAA和AAG。
| 離胺酸 | |
|---|---|
| |
| |
| IUPAC名 Lysine 2,6-diaminohexanoic acid 2,6-二氨基己酸 | |
| 縮寫 | Lys, K |
| 識別 | |
| CAS號 | 56-87-1（L）  70-54-2（DL） 923-27-3（D）
|
| PubChem | 866 |
| ChemSpider | 843, 5747 L |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYAY |
| ChEBI | 25094 |
| KEGG | C16440 |
| IUPHAR配體 | 724 |
| 性質 | |
| 化學式 | C6H14N2O2 |
| 摩爾質量 | 146.19 g·mol⁻¹ |
| 熔點 | 215 ℃（分解） |
| pKa | pKa1 = 2.16 (-COOH) pKa2 = 9.06 (α-NH3+) pKa3 = 10.54 (ω-NH3+) |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
離胺酸與精氨酸，組氨酸一樣，屬於鹼性氨基酸。ε-氨基常參與氫鍵的合成並在催化反應中扮演通用鹼基的角色。（ε-氨基(NH3+)與從α-碳開始的第五個碳原子相連；α-碳是與羧基 (C=OOH) 相連的碳原子。[2]）
離胺酸的ε-氨基的甲基化是一種通常的轉譯後修飾，形成一甲基，二甲基和三甲基離胺酸。三甲基離胺酸會發生在 鈣調蛋白中。另外，離胺酸殘基還能進行乙酰化和泛素化等 修飾。膠原蛋白中含有的羥基離胺酸是由離胺酸經離胺酸羥化酶羥基化而來。內質網或高爾基體中，羥基離胺酸殘基的O-糖基化可用來標記特定蛋白從細胞中的分泌。
離胺酸能以L-或D-的立體異構兩種形式存在。但只有L-型存在於生物的蛋白質中。D-氨基酸能被轉化成L-型氨基酸。D-離胺酸沒有生物活性，因此，所有商業化生產的離胺酸均為L-型離胺酸。
合成
編輯離胺酸的生物合成：
參考資料
編輯- ^ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. [2007-05-17]. （原始內容存檔於2017-09-19）.
- ^ Lysine. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） The Biology Project, Department of Biochemistry and Molecular Biophysics, University of Arizona.
參考文獻
編輯- Much of the information in this article has been translated from German Wikipedia.
- Lide, D. R. (編). CRC Handbook of Chemistry and Physics 83rd. Boca Raton, FL: CRC Press. 2002. ISBN 0-8493-0483-0.