馬尿酸

化合物

馬尿酸Hippuric acid),學名苯甲酰胺乙酸,分子式C9H9NO3,結構簡式C6H5CONHCH2CO2H,該詞起源於希臘語Hipposhorse)和ouronurine)。它是一種在草食性動物尿液中發現的有機酸。苯甲醯胺乙酸晶體易溶於熱水,在187℃左右熔化,大約於240℃分解。許多種的芳香化合物(比如苯甲酸甲苯)攝入體內後,都會通過和氨基酸(如甘氨酸)反應轉化為苯甲醯胺乙酸,因此,體內馬尿酸濃度過高可能是由甲苯中毒導致的。由於引起苯甲醯胺乙酸中毒的因素還有很多,因此科學家對兩者之間的聯繫仍存懷疑。[2][3]

馬尿酸
IUPAC名
苯甲酰胺乙酸
別名 馬尿酸, N-苯甲酰甘氨酸
識別
CAS號 495-69-2  checkY
PubChem 464
ChemSpider 451
SMILES
 
  • c1ccc(cc1)C(=O)NCC(=O)O
InChI
 
  • 1/C9H9NO3/c11-8(12)6-10-9(13)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,10,13)(H,11,12)
InChIKey QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYAD
KEGG C01586
性質
化學式 C9H9NO3
摩爾質量 179.17 g·mol⁻¹
密度 1.39[1]
熔點 186℃[1]
沸點 240℃(分解)
結構
晶體結構 斜方晶系
危險性
歐盟危險性符號
有害有害 Xn
刺激性刺激性 Xi
[1]
警示術語 R:R22, R37, R38, R41[1]
安全術語 S:S26, S39[1]
MSDS 來自牛津大學的MSDS
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

物化性質

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歷史

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製備

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除了上述利用的化學反應合成外,在西奧多·庫爾提斯英語Theodor Curtius的報告中還描述了另一種合成方式,將氨基乙酸溶於氫氧化鈉溶液中,並且攪拌加入苯甲酰氯氫氧化鈉溶液,保持反應物呈鹼性。令液體飽和後加鹽酸使pH值下降至2,過濾並將固體溶於水中重結晶後可以得到苯甲醯胺乙酸。[5]參見下圖。

 
製造馬尿酸

體內產生

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甲苯等芳香族化合物進入體內,會被肝臟中的細胞色素P450(CYP2E1)甲羥基化,產生苯甲醇(同時產生5%的環氧化合物);苯甲醇被醇脫氫酶氧化,產生苯甲酸苯甲酸甘氨酸脫水縮合,產生苯甲醯胺乙酸。見下圖:

 
甲苯的代謝途徑
 
苯甲醇的代謝途徑

參見

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參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 來自牛津大學的MSDS
  2. ^ 存档副本. [2011-04-26]. (原始內容存檔於2019-09-22). 頁面存檔備份,存於網際網路檔案館
  3. ^ 存档副本. [2011-04-26]. (原始內容存檔於2021-02-24). 頁面存檔備份,存於網際網路檔案館
  4. ^ "Ueber die Regeneration der Hippursäure" Justus Liebigs Ann. Chem. 1853, 87, 325-327. DOI: 10.1002/jlac.18530870311
  5. ^ T. Curtius "Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern" Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1884, 17, 1662-1663. DOI: 10.1002/cber.18840170225