1,2,3-丙三羧酸
化合物
1,2,3-丙三羧酸,或稱為β-羧基戊二酸(英語:β-carboxyglutaric acid)、俗稱:丙三酸(英語:Tricarballylic acid),IUPAC名:丙烷-1,2,3-三羧酸(英語:Propane-1,2,3-tricarboxylic acid),是一種三元羧酸,分子式為C6H8O6,其不同位置羥基化的產物為檸檬酸或異檸檬酸。這種化合物是順烏頭酸酶的酶抑制劑,因此可擾亂三羧酸循環[1]。
1,2,3-丙三羧酸 | |
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IUPAC名 Propane-1,2,3-tricarboxylic acid | |
別名 | 丙三酸 β-羧基戊二酸 |
識別 | |
CAS號 | 99-14-9 ![]() |
PubChem | 14925 |
ChemSpider | 14220 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYAL |
性質 | |
化學式 | C6H8O6 |
摩爾質量 | 176.12 g·mol−1 |
熔點 | 156-161 |
溶解性(水) | 可溶 |
相關物質 | |
相關化學品 | 檸檬酸 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
烏頭酸酶的抑制機制
編輯烏頭酸酶通常經過中間體烏頭酸催化檸檬酸與異檸檬酸的相互轉化。1,2,3-丙三酸非常適合與烏頭酸酶結合,因為其與檸檬酸相比只缺少羥基。然而從檸檬酸到烏頭酸的轉化過程中,羥基是必需的,因此烏頭酸酶無法完成與1,2,3-丙三酸的反應。
參考文獻
編輯- ^ Russell, James B.; Forsberg, Neil. Production of tricarballylic acid by rumen microorganisms and its potential toxicity in ruminant tissue metabolism. British Journal of Nutrition. 2007, 56 (1): 153–62. PMID 3676191. doi:10.1079/BJN19860095.
- ^ Fumonisin B1 (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館) product specification by Fermentek
- ^ (1941) "Tricarballylic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 523.