1,2,3-丙三羧酸
化合物
1,2,3-丙三羧酸,或称为β-羧基戊二酸(英語:β-carboxyglutaric acid)、俗称:丙三酸(英語:Tricarballylic acid),IUPAC名:丙烷-1,2,3-三羧酸(英語:Propane-1,2,3-tricarboxylic acid),是一种三元羧酸,分子式为C6H8O6,其不同位置羟基化的产物为柠檬酸或异柠檬酸。这种化合物是顺乌头酸酶的酶抑制剂,因此可扰乱三羧酸循环[1]。
1,2,3-丙三羧酸 | |
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IUPAC名 Propane-1,2,3-tricarboxylic acid | |
别名 | 丙三酸 β-羧基戊二酸 |
识别 | |
CAS号 | 99-14-9 ![]() |
PubChem | 14925 |
ChemSpider | 14220 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYAL |
性质 | |
化学式 | C6H8O6 |
摩尔质量 | 176.12 g·mol−1 |
熔点 | 156-161 |
溶解性(水) | 可溶 |
相关物质 | |
相关化学品 | 柠檬酸 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
烏頭酸酶的抑制機制
编辑烏頭酸酶通常經過中間體烏頭酸催化檸檬酸與異檸檬酸的相互轉化。1,2,3-丙三酸非常適合與烏頭酸酶結合,因為其與檸檬酸相比只缺少羥基。然而從檸檬酸到烏頭酸的轉化過程中,羥基是必需的,因此烏頭酸酶無法完成與1,2,3-丙三酸的反應。
参考文献
编辑- ^ Russell, James B.; Forsberg, Neil. Production of tricarballylic acid by rumen microorganisms and its potential toxicity in ruminant tissue metabolism. British Journal of Nutrition. 2007, 56 (1): 153–62. PMID 3676191. doi:10.1079/BJN19860095.
- ^ Fumonisin B1 (页面存档备份,存于互联网档案馆) product specification by Fermentek
- ^ (1941) "Tricarballylic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 523.